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Diisopropylethylamine → 4-[(1,3-Dithiolan-2-yl)-methyl]amino-5,6-diphenyl furo[2,3-d]pyrimidine

HRID 502657
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 502657
Br[C:2]1[C:3]2[C:10]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=3)=[C:9]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=3)[O:8][C:4]=2[N:5]=[CH:6][N:7]=1.[S:23]1[CH2:27][CH2:26][S:25][CH:24]1NC.C[CH2:31][N:32](C(C)C)C(C)C>C(O)CCC>[S:25]1[CH2:26][CH2:27][S:23][CH:24]1[CH2:31][NH:32][C:2]1[C:3]2[C:10]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=3)=[C:9]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=3)[O:8][C:4]=2[N:5]=[CH:6][N:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 586033114-Bromo-5,6-diphenyl-furo[2,3-d]pyrimidineHCID 866032271,3-Dithiolan-2-yl-methylamine

Produkt 1

HCID 860887714-[(1,3-Dithiolan-2-yl)-methyl]amino-5,6-diphenyl furo[2,3-d]pyrimidineAusbeute 34,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 2631-Butanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 69 (150 mg, 0.86 mmol), 1,3-dithiolan-2-yl-methylamine (240 μL, 1.78 mmol), and DIEA 0.31 mL (1.78 mmol) in 1-butanol (1 mL) was heated to 120° C. for 2 h. After cooling, the reaction mixture was concentrated, and the residue was purified by silica gel column chromatography, affording 110 (121 mg). LCMS and 1HNMR are identical with the product obtained from method 1.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. concentrationthe reaction mixture was concentrated
  3. customthe residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dcf7bbea9429499eb6e26c15bf6ea122
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07776867B2

Notizen zur Reaktion

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