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Hydrochloric Acid → 3-Benzyloxy-4-hydroxyphenylacetic acid

HRID 5029
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 5029
C([O:3][C:4](=[O:21])[CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([OH:12])=[C:8]([O:13][CH2:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)[CH:7]=1)C.[OH-].[Na+].Cl>O>[CH2:14]([O:13][C:8]1[CH:7]=[C:6]([CH2:5][C:4]([OH:21])=[O:3])[CH:11]=[CH:10][C:9]=1[OH:12])[C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 54479398Ethyl [3-(benzyloxy)-4-hydroxyphenyl]acetate

Produkt 1

HCID 197976433-Benzyloxy-4-hydroxyphenylacetic acidAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5.35 g of the ester obtained above was added to a mixture of 50 ml of water and 1.49 g of sodium hydroxide. The resultant solution was refluxed for 2.5 hours, acidified with concentrated hydrochloric acid and evaporated under reduced pressure to give solids, which were purified by Soxhlet extraction apparatus to provide 4.27 g(yield 89%) of the desired compound as a yellow solid, having the characteristics of: m.p. 130°-133° C.; NMR(CDCl3, 200 MHz) δ3.45(s, 2H, CH2Ar), 5.09 (s, 2H, OCH2), 6.75-7.40(m, 6H, ArH).

Aufarbeitung

  1. customevaporated under reduced pressure
  2. customto give solids, which
  3. customwere purified by Soxhlet extraction apparatus

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b4cfc43b497244389389a726047b0d23
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05242944

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