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3-Chloro-1,2-dimethyl-1H-indol-5-amine → HCID 71698376, Verbindung

HRID 503
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 503
Cc1c(Cl)c2cc(N)ccc2n1C.Cc1nn(-c2ccnc(Cl)n2)cc1CN1CC(O)C1>C1COCCO1.CC(=O)O.CC(=O)O.CC(C)c1cc(C(C)C)c(-c2ccccc2P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)c(C(C)C)c1.O=C([O-])[O-].[K+].[K+].[Pd]>Cc1nn(-c2ccnc(Nc3ccc4c(c3)c(Cl)c(C)n4C)n2)cc1CN1CC(O)C1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 897086483-Chloro-1,2-dimethyl-1H-indol-5-amineHCID 1373572551-[[1-(2-Chloropyrimidin-4-yl)-3-methylpyrazol-4-yl]methyl]azetidin-3-ol

Produkt 1

HCID 71698376HCID 71698376, VerbindungAusbeute 0 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 11430Potassium CarbonateReagenzHCID 4144353
Palladium (II) acetate
Katalysator
HCID 111557942-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisoprophylbiphenylKatalysator
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A 40 mL scintillation vial charged with 3-chloro-1,2-dimethyl-1H-indol-5-amine (53.6 mg, 0.28 mmol), 1-((1-(2-chloropyrimidin-4-yl)-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)azetidin-3-ol (70mg, 0.25 mmol), palladium(II) acetate (2.81 mg, 0.01 mmol), dicyclohexyl(2',4',6'-triisopropyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)phosphine (x--phos) (11.93 mg, 0.03 mmol) and Dioxane (3 mL) After being degassed by nitrogen bubbling , the reaction mixture was heated to 100 °C for 5 hours. LCMS analysis indicated no desired product and chloropyrimidine starting material was decomposed. The reaction mixture was discarded. Need to reverse the sequence.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-74a05ca9ab9042dbb66a38d995757deb
Quelldatensatz
750 AstraZeneca ELN dataset
Originallink
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Notizen zur Reaktion

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