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Diisopropylamine → (3-{4-[3-Chloro-4-(3-fluoro-benzyloxy)-phenylamino]-quinazolin-6-yl}-prop-2-ynyl)-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 503706
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 503706
[C:1]([O:5][C:6](=[O:11])[NH:7][CH2:8][C:9]#[CH:10])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(NC(C)C)(C)C.[Cl:19][C:20]1[CH:21]=[C:22]([NH:35][C:36]2[C:45]3[C:40](=[CH:41][CH:42]=[C:43](I)[CH:44]=3)[N:39]=[CH:38][N:37]=2)[CH:23]=[CH:24][C:25]=1[O:26][CH2:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[C:30]([F:34])[CH:29]=1>C1COCC1.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.[Cu]I>[C:1]([O:5][C:6](=[O:11])[NH:7][CH2:8][C:9]#[C:10][C:43]1[CH:44]=[C:45]2[C:40](=[CH:41][CH:42]=1)[N:39]=[CH:38][N:37]=[C:36]2[NH:35][C:22]1[CH:23]=[CH:24][C:25]([O:26][CH2:27][C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[C:30]([F:34])[CH:29]=2)=[C:20]([Cl:19])[CH:21]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 7912DiisopropylamineHCID 101745194-Quinazolinamine, N-[3-chloro-4-[(3-fluorophenyl)methoxy]phenyl]-6-iodo-HCID 11073648tert-butyl N-(prop-2-yn-1-yl)carbamate

Produkt 1

HCID 66623753(3-{4-[3-Chloro-4-(3-fluoro-benzyloxy)-phenylamino]-quinazolin-6-yl}-prop-2-ynyl)-carbamic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(3-{4-[3-Chloro-4-(3-fluoro-benzyloxy)-phenylamino]-quinazolin-6-yl}-prop-2-ynyl)-carbamic acid tert-butyl ester is prepared by adding prop-2-ynyl-carbamic acid tert-butyl ester (0.978 g, 6.31 mmol), diisopropylamine (1.77 ml, 12.63 mmol), Pd(PPh3)2Cl2 (210 mg, 0.30 mmol) and CuI (57 mg, 0.30 mmol) to a stirred solution of [3-chloro-4-(3-fluoro-benzyloxy)-phenyl]-(6-iodo-quinazolin-4-yl)-amine (3.11 g, 5.74 mmol) in THF (40 ml). After stirring the reaction mixture at rt under N2 for 3 h, the THF is removed under reduced pressured and methylene chloride is added. The organic layer is washed with NH4Cl (sat) and brine, and dried (Na2SO4). The solvent is evaporated and the residual solid is used without further purification.

Aufarbeitung

  1. customthe THF is removed
  2. additionis added
  3. washThe organic layer is washed with NH4Cl (sat) and brine
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. customThe solvent is evaporated
  6. customthe residual solid is used without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8a43be3bdcc541fc9159d1c5fb9466c9
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07777032B2

Notizen zur Reaktion

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