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Sodium Carbonate → 4-(6-Phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)benzaldehyde

HRID 503742
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 503742
Cl[C:2]1[C:7]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)=[CH:6][N:5]2[N:14]=[CH:15][CH:16]=[C:4]2[N:3]=1.[CH:17]([C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22](B(O)O)=[CH:21][CH:20]=1)=[O:18].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>COCCOC.O.ClCCl.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[C:8]1([C:7]2[C:2]([C:22]3[CH:23]=[CH:24][C:19]([CH:17]=[O:18])=[CH:20][CH:21]=3)=[N:3][C:4]3[N:5]([N:14]=[CH:15][CH:16]=3)[CH:6]=2)[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 5910734-Formylphenylboronic AcidHCID 866306645-Chloro-6-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine

Produkt 1

HCID 866306654-(6-Phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)benzaldehyde

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 300 mg of the mixture from step 3 and 360 mg 4-formylphenylboronic acid in 9 ml 1,2-dimethoxyethane are added 1.8 ml of a 10% w/w sodium carbonate solution and 36 mg dichloro[1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium (II) and the resulting mixture is heated to 80° C. under an inert gas atmosphere for 18 h. The work up is performed by diluting the reaction mixture with water and dichloromethane, separating the phases and extraction of the aqueous phase with dichloromethane. The combined organic layers are dried over sodium sulphate, evaporated and the residue is purified by chromatography on silica gel (dichloromethane/methanol). The product is crystallized from ethyl acetate.

Aufarbeitung

  1. customseparating
  2. extractionthe phases and extraction of the aqueous phase with dichloromethane
  3. dry with materialThe combined organic layers are dried over sodium sulphate
  4. customevaporated
  5. customthe residue is purified by chromatography on silica gel (dichloromethane/methanol)
  6. customThe product is crystallized from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0d07106262b347b084291447f152a115
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07776864B2

Notizen zur Reaktion

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