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Ammonia → 5-Chloro-2-methyl-6-phenyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine

HRID 503768
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 503768
[Cl:1][C:2]1[C:7]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)=[C:6](Cl)[N:5]2[N:15]=[C:16]([CH3:18])[N:17]=[C:4]2[N:3]=1.N>ClCCl.[Cl-].[Na+].O.[Zn]>[Cl:1][C:2]1[C:7]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)=[CH:6][N:5]2[N:15]=[C:16]([CH3:18])[N:17]=[C:4]2[N:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 222AmmoniaHCID 866306805,7-Dichloro-2-methyl-6-phenyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine

Produkt 1

HCID 772315025-Chloro-2-methyl-6-phenyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23994ZincKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 57417360
Sodium chloride; water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

34.5 g 5,7-dichloro-2-methyl-6-phenyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine is dissolved in 500 ml dichloromethane. 500 ml brine, 250 ml ammonia solution 25% w/w and 34.0 g zinc powder are added and the mixture is stirred at room temperature for 1 h. The reaction mixture is filtrated over kieselgur and is washed with dichloromethane and water. The organic phase is separated and the water phase is extracted with dichloromethane. The combined dichloromethane phase is dried over Na2SO4 and the solvent is evaporated. The crude product is purified by chromatography on silica gel (dichloromethane/ethyl acetate) to yield the desired compound.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture is filtrated over kieselgur
  2. washis washed with dichloromethane and water
  3. customThe organic phase is separated
  4. extractionthe water phase is extracted with dichloromethane
  5. dry with materialThe combined dichloromethane phase is dried over Na2SO4
  6. customthe solvent is evaporated
  7. customThe crude product is purified by chromatography on silica gel (dichloromethane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aa19a5d6941d48289adae1f9196032b0
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07776864B2

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