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Hydroxyamine hydrochloride → HCID 178493025, Verbindung

HRID 503876
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 503876
[Cl:1][C:2]1[C:7]([O:8][CH3:9])=[CH:6][C:5]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][N:13]([C:16](=[O:29])[CH2:17][N:18]3[C:22]4=[N:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=[C:21]4[C:20]([C:27]#[N:28])=[N:19]3)[C@@H:12]([CH3:30])[CH2:11]2)=[C:4]([F:31])[CH:3]=1.[NH2:32][OH:33].Cl>C(O)C>[Cl:1][C:2]1[C:7]([O:8][CH3:9])=[CH:6][C:5]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][N:13]([C:16](=[O:29])[CH2:17][N:18]3[C:22]4=[N:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=[C:21]4[C:20]([C:27]([NH:32][OH:33])=[NH:28])=[N:19]3)[CH:12]([CH3:30])[CH2:11]2)=[C:4]([F:31])[CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 576427861-{2-[4-(4-Chloro-2-fluoro-5-methoxy-phenyl)-2-(S)-methyl-piperazin-1-yl]-2-oxo-ethyl}-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-carbonitrile

Produkt 1

HCID 178493025HCID 178493025, VerbindungAusbeute 23,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-{2-[4-(4-Chloro-2-fluoro-5-methoxy-phenyl)-2-(S)-methyl-piperazin-1-yl]-2-oxo-ethyl}-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-carbonitrile (1.6 g, 3.6 Mmol, 1 eq), NH2OH.HCl (0.84 g, 10.8 mmol, 3 eq), TEA (1.5 mL), and ethanol (10 mL) was stirred at 65° C. overnight. The reaction solution was concentrated in vacuo, and dissolved in ethyl acetate, washed with brine, and concentrated to provide 1-{2-[4-(4-Chloro-2-fluoro-5-methoxy-phenyl)-2-methyl-piperazin-1-yl]-2-oxo-ethyl}-N-hydroxy-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-carboxamidine (1.2 g).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction solution was concentrated in vacuo
  2. dissolutiondissolved in ethyl acetate
  3. washwashed with brine
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0cfe7a5edb0a453885d1354586a24201
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07777035B2

Notizen zur Reaktion

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