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Piperazine → 1-(2-Chlorophenyl)piperazine

HRID 504
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 504
C1CNCCN1.Clc1ccccc1Br>CC(C)(C)[O-].Cc1ccccc1.O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c1ccccc1.O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c1ccccc1.O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c1ccccc1.[Na+].[Pd].[Pd].c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccc3ccccc3c2-c2c(P(c3ccccc3)c3ccccc3)ccc3ccccc23)cc1>Clc1ccccc1N1CCNCC1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 4837PiperazineHCID 127541-Bromo-2-chlorobenzene

Produkt 1

HCID 4156281-(2-Chlorophenyl)piperazineAusbeute 43,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 23676156Sodium t-butoxideReagenzHCID 634876Binap, (A+-)-Katalysator
Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion
HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred sol of 1-bromo-2-chlorobenzene (0.606 mL, 5.22 mmol) in toluene (10 mL) was added Pd2(dba)3 (0.239 g, 0.26 mmol), BINAP (0.163 g, 0.26 mmol), sodium tert-butoxide (0.753 g, 7.83 mmol) and piperazine (1.350 g, 15.67 mmol) and the resulting sol was heated at 110 °C for 16h. Cooled to rt, filtered through a celeite pad, volatiles were evaporated off and residue was column chromatographed (DCM:MeOH 90:10) to afford 1-(2-chlorophenyl)piperazine (0.450 g, 43.8 %) as a gum.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7b12b51966524113889660895d5b1caa
Quelldatensatz
750 AstraZeneca ELN dataset
Originallink
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Notizen zur Reaktion

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