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Water → 1-(4-Chloro-2-formyl-phenoxymethyl)-cyclopropanecarbonitrile

HRID 504528
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 504528
[C:1]([C:3]1([CH2:6]OS(C2C=CC(C)=CC=2)(=O)=O)[CH2:5][CH2:4]1)#[N:2].[Cl:18][C:19]1[CH:20]=[CH:21][C:22]([OH:27])=[C:23]([CH:26]=1)[CH:24]=[O:25].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].O>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[Cl:18][C:19]1[CH:20]=[CH:21][C:22]([O:27][CH2:6][C:3]2([C:1]#[N:2])[CH2:5][CH2:4]2)=[C:23]([CH:24]=[O:25])[CH:26]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 124815-Chloro-salicylaldehydeHCID 22028201(1-Cyanocyclopropyl)methyl 4-methylbenzenesulfonate

Produkt 1

HCID 577501451-(4-Chloro-2-formyl-phenoxymethyl)-cyclopropanecarbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of the crude toluene-4-sulfonic acid 1-cyano-cyclopropylmethyl ester in DMF (30 mL) was added 5-chloro-2-hydroxy-benzaldehyde (5.9 g, 38 mmol) and K2CO3 (10.5 g, 76 mmol) slowly. The reaction mixture was placed in a sealed tube and irradiated by microwave reactor at 75° C. for 30 min. After cooled to room temperature, the mixture was poured into water. The solution was diluted with EtOAc (200 mL), washed with water, dried and concentrated to give the title compound as a black oil (4.76 g). The oil was used for next step reaction directly without further purification.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was placed in a sealed tube
  2. customirradiated by microwave reactor at 75° C. for 30 min
  3. washwashed with water
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a0235571d0f3488a98e5788f096107ce
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07776875B2

Notizen zur Reaktion

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