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Ethylenediamine → 4-(benzylthio)-4-(nitromethyl)tetrahydro-2H-pyran

HRID 504646
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 504646
[O:1]1[CH2:6][CH2:5][C:4](=O)[CH2:3][CH2:2]1.[CH2:8]([SH:15])[C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1.[N+:16]([CH3:19])([O-:18])=[O:17].C(N)CN>C(#N)C>[CH2:8]([S:15][C:4]1([CH2:19][N+:16]([O-:18])=[O:17])[CH2:5][CH2:6][O:1][CH2:2][CH2:3]1)[C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 3301EthylenediamineHCID 6375NitromethaneHCID 7509Benzyl mercaptanHCID 121599Tetrahydro-4H-pyran-4-one

Produkt 1

HCID 190249354-(benzylthio)-4-(nitromethyl)tetrahydro-2H-pyranAusbeute 67 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of tetrahydro-4H-pyran-4-one (10.3 g), benzylmercaptan (25.6 g), nitromethane (62.8 g), ethylenediamine (6.18 g) and acetonitrile (150 ml) was heated overnight under reflux. The reaction mixture was concentrated, and the obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to give the title compound (17.6 g, yield 67%) as colorless crystals from a fraction eluted with ethyl acetate-hexane (3:1, volume ratio).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated overnight
  2. temperatureunder reflux
  3. concentrationThe reaction mixture was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fa1b1ed2389e43bb8c378cac1450d694
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07777047B2

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