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Triethylamine → N-methyl-N-[2-(5-methyl-5-{[4-(methylsulfonyl)piperazin-1-yl]methyl}-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)-1H-indol-7-yl]thiophene-2-sulfonamide

HRID 504685
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 504685
[CH3:1][N:2]([C:11]1[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[C:15]2[C:19]=1[NH:18][C:17]([C:20]1[S:21][C:22]([CH3:32])([CH2:25][N:26]3[CH2:31][CH2:30][NH:29][CH2:28][CH2:27]3)[CH2:23][N:24]=1)=[CH:16]2)[S:3]([C:6]1[S:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=1)(=[O:5])=[O:4].C(N(CC)CC)C.[CH3:40][S:41](Cl)(=[O:43])=[O:42]>O1CCCC1>[CH3:1][N:2]([C:11]1[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[C:15]2[C:19]=1[NH:18][C:17]([C:20]1[S:21][C:22]([CH3:32])([CH2:25][N:26]3[CH2:31][CH2:30][N:29]([S:41]([CH3:40])(=[O:43])=[O:42])[CH2:28][CH2:27]3)[CH2:23][N:24]=1)=[CH:16]2)[S:3]([C:6]1[S:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=1)(=[O:5])=[O:4]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 57476116HCID 57476116, Verbindung

Produkt 1

HCID 59136033N-methyl-N-[2-(5-methyl-5-{[4-(methylsulfonyl)piperazin-1-yl]methyl}-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)-1H-indol-7-yl]thiophene-2-sulfonamideAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of N-methyl-N-{2-[5-methyl-5-(piperazine-1-ylmethyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl]-1H-indol-7-yl}thiophene-2-sulfonamide (0.28 g), triethylamine (0.17 ml) and tetrahydrofuran (6 ml) was added methanesulfonyl chloride (0.06 ml) at 0° C., and the reaction mixture was stirred overnight at room temperature, and concentrated. The residue was subjected to basic silica gel column chromatography to give the title compound (0.26 g, yield 81%) as colorless crystals from a fraction eluted with ethyl acetate-hexane (4:1, volume ratio). melting point 209-210° C.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-226bf3f3ac8e42e591583698e761fdd0
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07777047B2

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