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alpha-Bromo-o-chlorotoluene → (4-benzyl-4-hydroxy-piperidin-1-yl)-[1-(2-chloro-benzyl)-2-methyl-1H-indol-3-yl]-methanone

HRID 505084
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 505084
[CH2:1]([C:8]1([OH:26])[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]([C:16]2[C:24]3[C:19](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)[NH:18][C:17]=2[CH3:25])=[O:15])[CH2:10][CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[H-].[Na+].Br[CH2:30][C:31]1[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][C:32]=1[Cl:37]>CN(C=O)C>[CH2:1]([C:8]1([OH:26])[CH2:9][CH2:10][N:11]([C:14]([C:16]2[C:24]3[C:19](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)[N:18]([CH2:30][C:31]3[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][C:32]=3[Cl:37])[C:17]=2[CH3:25])=[O:15])[CH2:12][CH2:13]1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11905alpha-Bromo-o-chlorotolueneHCID 24758Sodium hydrideHCID 66744648(4-benzyl-4-hydroxy-piperidin-1-yl)-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-methanone

Produkt 1

HCID 59429625(4-benzyl-4-hydroxy-piperidin-1-yl)-[1-(2-chloro-benzyl)-2-methyl-1H-indol-3-yl]-methanoneAusbeute 63,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 40 mg (0.11 mmol) of (4-benzyl-4-hydroxy-piperidin-1-yl)-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-methanone in 5 ml DMF were added 5 mg (0.11 mmol) NaH (60% in oil). The mixture was stirred at RT for 30 min. and then 28 mg (0.13 mmol) of 1-bromomethyl-2-chloro-benzene were added. The mixture was stirred an additional hour and then poured onto water and extracted with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo. Preparative HPLC (30% CH3CN/H2O) afforded 33 mg (61%) of (4-benzyl-4-hydroxy-piperidin-1-yl)-[1-(2-chloro-benzyl)-2-methyl-1H-indol-3-yl]-methanone as a white solid.

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture was stirred an additional hour
  2. additionpoured onto water
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. dry with materialThe combined organic phases were dried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-139efdfcfa5149de81f9f9bee22483ee
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07781436B2

Notizen zur Reaktion

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