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Carbon tetrabromide → (4S,5R)-5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[2-(bromomethyl)-5-(trifluoromethyl)benzyl]-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-one

HRID 505259
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 505259
[F:1][C:2]([F:34])([F:33])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([C@H:13]2[O:17][C:16](=[O:18])[N:15]([CH2:19][C:20]3[CH:25]=[C:24]([C:26]([F:29])([F:28])[F:27])[CH:23]=[CH:22][C:21]=3[CH2:30]O)[C@H:14]2[CH3:32])[CH:6]=[C:7]([C:9]([F:12])([F:11])[F:10])[CH:8]=1.C(Br)(Br)(Br)[Br:36].C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>C(Cl)Cl>[F:1][C:2]([F:34])([F:33])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([C@H:13]2[O:17][C:16](=[O:18])[N:15]([CH2:19][C:20]3[CH:25]=[C:24]([C:26]([F:29])([F:28])[F:27])[CH:23]=[CH:22][C:21]=3[CH2:30][Br:36])[C@H:14]2[CH3:32])[CH:6]=[C:7]([C:9]([F:12])([F:11])[F:10])[CH:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11205Carbon tetrabromideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 86628752(4S,5R)-5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[2-(hydroxymethyl)-5-(trifluoromethyl)benzyl]-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-one

Produkt 1

HCID 57617862(4S,5R)-5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[2-(bromomethyl)-5-(trifluoromethyl)benzyl]-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a 0° C. solution of (4S,5R)-5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[2-(hydroxymethyl)-5-(trifluoromethyl)benzyl]-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-one (210 mg, 0.419 mmol) in CH2Cl2 (4 mL) was added CBr4 (292 mg, 0.880 mmol) and a solution of PPh3 (220 mg, 0.838 mmol) in CH2Cl2 (4 mL). The mixture was allowed to warm to room temperature, and, after 90 minutes had elapsed, it was concentrated on to silica gel. Purification of the residue by flash chromatography on silica gel (10 to 50% EtOAc/hexanes) afforded (4S,5R)-5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[2-(bromomethyl)-5-(trifluoromethyl)benzyl]-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-one. Rf=0.10 (50% EtOAc/hexanes). LCMS=564.0 (M+1)+. 1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ 7.88 (s, 1H), 7.78 (s, 2H), 7.63-7.57 (m, 2H), 7.52 (s, 1H), 5.79 (d, J=8.0 Hz, 1H), 5.09 (d, J=15.8 Hz, 1H), 4.61 (dd, J=13.8, 10.5 Hz, 2H), 4.27 (d, J=15.8 Hz, 1H), 4.06-1.00 (m, 1H), 0.82 (d, J=6.4 Hz, 3H).

Aufarbeitung

  1. concentrationit was concentrated on to silica gel
  2. customPurification of the residue by flash chromatography on silica gel (10 to 50% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aefb59cd06c6417cb828c3e019c9d8ee
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07781426B2

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