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Acetonitrile → HCID 178471791, Verbindung

HRID 505284
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 505284
[F:1][C:2]([F:34])([F:33])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([C@H:13]2[O:17][C:16](=[O:18])[N:15]([CH2:19][C:20]3[CH:25]=[C:24]([C:26]([F:29])([F:28])[F:27])[CH:23]=[CH:22][C:21]=3[CH2:30]Br)[C@H:14]2[CH3:32])[CH:6]=[C:7]([C:9]([F:12])([F:11])[F:10])[CH:8]=1.C(NC[C@H:39]1[CH2:44][CH2:43][C@H:42]([C:45]([O:47][CH2:48][CH3:49])=[O:46])CC1)C.CC[N:52]([CH:56]([CH3:58])C)[CH:53]([CH3:55])C.[CH3:59][C:60]#N>>[F:1][C:2]([F:34])([F:33])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([C@H:13]2[O:17][C:16](=[O:18])[N:15]([CH2:19][C:20]3[CH:25]=[C:24]([C:26]([F:29])([F:28])[F:27])[CH:23]=[CH:22][C:21]=3[CH2:30][N:52]([CH2:53][C@H:55]3[CH2:39][CH2:44][C@H:43]([CH2:42][C:45]([O:47][CH2:48][CH3:49])=[O:46])[CH2:60][CH2:59]3)[CH2:56][CH3:58])[C@H:14]2[CH3:32])[CH:6]=[C:7]([C:9]([F:12])([F:11])[F:10])[CH:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 6342AcetonitrileHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 57617862(4S,5R)-5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[2-(bromomethyl)-5-(trifluoromethyl)benzyl]-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-oneHCID 178464370HCID 178464370, Verbindung

Produkt 1

HCID 178471791HCID 178471791, Verbindung

Versuchsvorschrift

To a solution of (4S,5R)-5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[2-(bromomethyl)-5-(trifluoromethyl)benzyl]-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-one (50.4 mg, 0.0894 mmol) in MeCN (1 mL) was added ethyl trans-4-[(ethylamino)methyl]cyclohexanecarboxylate (20 mg, 0.0894 mmol) and i—Pr2NEt (240 μL, 0.179 mmol). The reaction was stirred at room temperature for 16 hours and then concentrated. Purification of the residue by PTLC (50% EtOAc/hexanes) afforded ethyl (trans-4-{[[2-({(4S,5R)-5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-4-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl}methyl)-4-(trifluoromethyl)benzyl](ethyl)amino]methyl}cyclohexyl)acetate. Rf=0.42 (50% EtOAc/hexanes). LCMS=711.3 (M+1)+. 1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ 7.89 (s, 1H), 7.79 (s, 2H), 7.56-7.52 (m, 2H), 7.48 (s, 1H), 5.73 (d, J=7.8 Hz, 1H), 5.00 (d, J=16.0 Hz, 1H), 4.46 (d, J=16.2 Hz, 1H), 4.11 (q, J=6.9 Hz, 2H), 4.04-3.98 (m, 1H), 3.66-3.53 (m, 2H), 2.47 (q, J=7.1 Hz, 2H), 2.19 (d, J=7.1 Hz, 2H), 2.14 (d, J=7.1 Hz, 2H), 1.80-1.64 (m, 5H), 1.38-1.32 (m, 1H), 1.23 (t, J=7.1 Hz, 3H), 0.99 (t, J=7.1 Hz, 3H), 0.97-0.79 (m, 4H), 0.76 (d, J=6.6 Hz, 3H).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. customPurification of the residue by PTLC (50% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a03f8a24037b4fba80a1a76ca9586ae1
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07781426B2

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