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Water → [2-Bromo-3,5-bis(methoxymethoxy)phenyl]methanol

HRID 505659
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 505659
[CH3:1][O:2][CH2:3][O:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]([CH2:15][OH:16])[CH:8]=[C:9]([O:11][CH2:12][O:13][CH3:14])[CH:10]=1.[Br:17]N1C(=O)CCC1=O.O>CN(C)C=O>[Br:17][C:6]1[C:5]([O:4][CH2:3][O:2][CH3:1])=[CH:10][C:9]([O:11][CH2:12][O:13][CH3:14])=[CH:8][C:7]=1[CH2:15][OH:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 67184N-bromobutanimideHCID 104437513,5-Bis(methoxymethoxy)benzylalcohol

Produkt 1

HCID 10957768[2-Bromo-3,5-bis(methoxymethoxy)phenyl]methanolAusbeute 69,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The above-obtained 3,5-bis(methoxymethoxy)phenylmethanol (5.3 g, 23 mmol) was dissolved in N,N-dimethylformamide (20 mL) and obtained solution was added with N-bromosuccinimide (4.3 g, 24 mmol) followed by stirring at a room temperature for 5 hours. The reaction mixture was added with water and extracted with chloroform 3 times. The organic layers were combined, washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate and then the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=9/1 to 5/1 to 2/1) to obtain [2-bromo-3,5-bis(methoxymethoxy)phenyl]methanol (4.9 g, 69%).

Aufarbeitung

  1. customobtained solution
  2. extractionextracted with chloroform 3 times
  3. washwashed with saturated brine
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  6. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=9/1 to 5/1 to 2/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b4b9bcf5be70400bb0382abde22e2ca3
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07781485B2

Notizen zur Reaktion

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