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Potassium Carbonate → 4-(1H-indol-5-yloxy)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)nicotinonitrile

HRID 506168
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 506168
Cl[C:2]1[C:7]([C:8]#[N:9])=[CH:6][N:5]=[CH:4][C:3]=1[C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:16][CH3:17])=[C:12]([O:18][CH3:19])[CH:11]=1.[OH:20][C:21]1[CH:22]=[C:23]2[C:27](=[CH:28][CH:29]=1)[NH:26][CH:25]=[CH:24]2.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CC#N.O>[CH3:19][O:18][C:12]1[CH:11]=[C:10]([C:3]2[CH:4]=[N:5][CH:6]=[C:7]([C:2]=2[O:20][C:21]2[CH:22]=[C:23]3[C:27](=[CH:28][CH:29]=2)[NH:26][CH:25]=[CH:24]3)[C:8]#[N:9])[CH:15]=[CH:14][C:13]=1[O:16][CH3:17]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 160545-HydroxyindoleHCID 251297854-Chloro-5-(3,4-dimethoxyphenyl)nicotinonitrile

Produkt 1

HCID 445738724-(1H-indol-5-yloxy)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)nicotinonitrileAusbeute 74 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-chloro-5-(3,4-dimethoxyphenyl)nicotinonitrile (120 mg, 0.44 mmol), 5-hydroxyindole (71 mg, 0.53 mmol) and K2CO3 (91 mg, 0.66 mmol) in CH3CN (4.0 mL) was heated at 80° C. for 4 h. After cooling to r.t., the reaction mixture was diluted with water (20 mL) and the precipitate was collected by filtration and washed with ether containing MeOH to give 121 mg (74%) of 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(1H-indol-5-yloxy)nicotinonitrile 220 as a tan solid. MS: 372.2; melting range: 192-194° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to r.t.
  2. filtrationthe precipitate was collected by filtration
  3. washwashed with ether
  4. additioncontaining MeOH

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-43f5c823345840059f0cc37161747be1
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07781591B2

Notizen zur Reaktion

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