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Morpholine → HCID 46868294, Verbindung

HRID 506786
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 506786
[NH:1]1[CH2:6][CH2:5][O:4][CH2:3][CH2:2]1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[Cl:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][N:17]=[C:16]2[N:20]([S:39]([C:42]3[CH:47]=[CH:46][C:45]([CH3:48])=[CH:44][CH:43]=3)(=[O:41])=[O:40])[C:21]([C:23]3[C:27]4=[N:28][C:29]([O:34][CH3:35])=[C:30]([O:32][CH3:33])[CH:31]=[C:26]4[N:25]([CH2:36][CH2:37]I)[CH:24]=3)=[CH:22][C:15]=12>CC#N>[Cl:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][N:17]=[C:16]2[N:20]([S:39]([C:42]3[CH:43]=[CH:44][C:45]([CH3:48])=[CH:46][CH:47]=3)(=[O:40])=[O:41])[C:21]([C:23]3[C:27]4=[N:28][C:29]([O:34][CH3:35])=[C:30]([O:32][CH3:33])[CH:31]=[C:26]4[N:25]([CH2:36][CH2:37][N:1]4[CH2:6][CH2:5][O:4][CH2:3][CH2:2]4)[CH:24]=3)=[CH:22][C:15]=12
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8083MorpholineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 68468406HCID 68468406, Verbindung

Produkt 1

HCID 46868294HCID 46868294, VerbindungAusbeute 257,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

Add morpholine (3.5 equiv., 25.9 mg, 26.1 μmol, 0.30 mmol) and K2CO3 (11.7 mg, 0.085 mmol) to bisazaindole 32 (54 mg, 0.0848 mmol) in CH3CN (6.0 mL). After heating at 60° C. for 30 h, concentrate the reaction medium under vacuum and submit the residue of raw product to flash chromatography on SiO2 (MeOH at 2-4%/CH2Cl2) to obtain 33 (40 mg, 79.2%) as an ivory-colored solid: 1H NMR (CDCl3) δ 8.26 (d, 1H, J=5.4 Hz), 7.72 (d, 2H, J=8.4 Hz), 7.66 (s, 1H), 7.16 (m, 3H), 7.09 (d, 2H, J=8.1 Hz), 4.29 (t, 2H, J=6.6 Hz), 4.05 (s, 3H), 4.01 (s, 3H), 3.73 (m, 4H), 2.86 (t, 2H, J=6.6 Hz), 2.55 (m, 4H), 2.33 (s, 3H), TLC (MeOH at 4%/CH2Cl2, 0.25% of NH3) Rf=0.25, m/z obs.=597.56 (M+1)

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrate the reaction medium under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-923175072e104d259d22d5d48fba4b73
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07786114B2

Notizen zur Reaktion

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