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Hydrochloric Acid → N-cyclopropyl-3-(7-methoxy-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)-4-methylbenzamide

HRID 506962
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 506962
[CH:1]1([NH:4][C:5](=[O:27])[C:6]2[CH:11]=[CH:10][C:9]([CH3:12])=[C:8]([N:13]3[C:22](=O)[CH2:21][C:20]4[C:15](=[CH:16][C:17]([O:24][CH3:25])=[CH:18][CH:19]=4)[C:14]3=[O:26])[CH:7]=2)[CH2:3][CH2:2]1.[BH4-].[Na+].Cl>CO.C(Cl)Cl>[CH:1]1([NH:4][C:5](=[O:27])[C:6]2[CH:11]=[CH:10][C:9]([CH3:12])=[C:8]([N:13]3[CH:22]=[CH:21][C:20]4[C:15](=[CH:16][C:17]([O:24][CH3:25])=[CH:18][CH:19]=4)[C:14]3=[O:26])[CH:7]=2)[CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 67018591N-cyclopropyl-3-(7-methoxy-1,3-dioxo-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-4-methylbenzamide

Produkt 1

HCID 11530361N-cyclopropyl-3-(7-methoxy-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)-4-methylbenzamideAusbeute 88,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-cyclopropyl-3-(7-methoxy-1,3-dioxo-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-4-methylbenzamide (1 g) in Methanol (20 ml) and methylene chloride (45 ml) under an atmosphere of argon was added NaBH4 (114 mg) portionwise and the reaction stirred at room temperature for 17 hours. Concentrated hydrochloric acid (0.2 ml) was added and the reaction stirred for a further 4 hours. The reaction mixture was concentrated and the resultant solid triturated with ethyl acetate and air dried to yield N-cyclopropyl-3-(7-methoxy-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)-4-methylbenzamide as a white solid (849 mg); NMR Spectrum: (DMSOd6) 0.56 (m, 2H), 0.69 (m, 2H), 2.10 (s, 3H), 2.86 (m, 1H), 3.39 (s, 3H), 6.72 (d, 1H), 7.21 (d, 1H), 7.41 (d, 1H), 7.50 (d, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.71 (d, 1H), 7.89 (d, 1H), 8.44 (d, 1H); Mass Spectrum: M+H+ 349.

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction stirred for a further 4 hours
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  3. customthe resultant solid triturated with ethyl acetate and air
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5de8382142c846528d3a0ab560e2a74c
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07786115B2

Notizen zur Reaktion

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