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Dimethylformamide → N-Ethyl-3-(7-hydroxy-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)-4-methylbenzamide

HRID 506974
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 506974
[OH:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH:6]=[CH:7][N:8]([C:13]3[CH:14]=[C:15]([CH:19]=[CH:20][C:21]=3[CH3:22])[C:16]([OH:18])=O)[C:9]2=[O:12])=[CH:4][CH:3]=1.S(Cl)(Cl)=O.CN(C=O)C.[CH2:32]([NH2:34])[CH3:33]>C(Cl)Cl.C1COCC1.[OH-].[Na+]>[CH2:32]([NH:34][C:16](=[O:18])[C:15]1[CH:19]=[CH:20][C:21]([CH3:22])=[C:13]([N:8]2[CH:7]=[CH:6][C:5]3[C:10](=[CH:11][C:2]([OH:1])=[CH:3][CH:4]=3)[C:9]2=[O:12])[CH:14]=1)[CH3:33]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 6341EthylamineHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 670185873-(7-hydroxy-1-oxo-1H-isoquinolin-2-yl)-4-methylbenzoic acid

Produkt 1

HCID 11674186N-Ethyl-3-(7-hydroxy-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)-4-methylbenzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 14798Sodium HydroxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 3-(7-hydroxy-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)-4-methylbenzoic acid (140 mg) in methylene chloride (3 ml) was added thionyl chloride (40 μl) and DMF (40 μl) and the solution heated to 40° C. for 35 minutes. The reaction mixture was cooled to room temperature and 2M ethylamine in THF (2.1 mL) was added and the reaction stirred at room temperature for 2 hours. The reaction was dissolved in 1N NaOH and washed with ethyl acetate. The aqueous layer was acidified to pH 3 and extracted with ethyl acetate (×3). The organic layers were dried (magnesium sulfate) and concentrated to yield N-ethyl-3-(7-hydroxy-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)-4-methylbenzamide as a solid (88 mg); NMR Spectrum: (DMSOd6) 1.11 (t, 3H), 2.09 (s, 3H), 3.30 (m, 2H), 6.66 (d, 1H), 7.11 (d, 1H), 7.25 (d, 1H), 7.49 (d, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.61 (d, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.89 (d, 1H), 8.47 (s, 1H); Mass Spectrum: M+H+ 323.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. washwashed with ethyl acetate
  3. extractionextracted with ethyl acetate (×3)
  4. dry with materialThe organic layers were dried (magnesium sulfate)
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1fdd5ec915254d9cac1183d3cb429774
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07786115B2

Notizen zur Reaktion

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