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Succinic anhydride → Succinic acid mono-(2,4,6-trimethylbenzyl) ester

HRID 507016
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 507016
[CH3:1][C:2]1[CH:9]=[C:8]([CH3:10])[CH:7]=[C:6]([CH3:11])[C:3]=1[CH2:4][OH:5].[C:12]1(=[O:18])[O:17][C:15](=[O:16])[CH2:14][CH2:13]1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>O1CCOCC1>[CH3:1][C:2]1[CH:9]=[C:8]([CH3:10])[CH:7]=[C:6]([CH3:11])[C:3]=1[CH2:4][O:5][C:12](=[O:18])[CH2:13][CH2:14][C:15]([OH:17])=[O:16]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7922Succinic anhydrideHCID 10796Cesium carbonateHCID 201392,4,6-Trimethylbenzyl alcohol

Produkt 1

HCID 68466934Succinic acid mono-(2,4,6-trimethylbenzyl) esterAusbeute 46,62 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1.50 g (0.01 mol) of 2,4,6-trimethylbenzyl alcohol, 1.00 g (0.01 mol) of succinic acid anhydride, 3.25 g (0.01 mol) of cesium carbonate, and 100 ml of dioxane was stirred at reflux temperature for 4 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature and then filtered to remove the solid cesium carbonate. The solvent was removed under reduced pressure. The crude product was purified by column chromatography on silica gel (acetone-hexane) to provide 1.167 g of succinic acid mono-(2,4,6-trimethylbenzyl) ester (46.62%).

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux temperature for 4 hours
  2. filtrationfiltered
  3. customto remove the solid cesium carbonate
  4. customThe solvent was removed under reduced pressure
  5. customThe crude product was purified by column chromatography on silica gel (acetone-hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1fca4d2884b84a3f92b7a2dda51079a3
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07786134B2

Notizen zur Reaktion

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