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Methanol → (S)-tert-Butyl 5-[(3,5-bistrifluoromethylbenzyl)-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)amino]-7-methyl-8-trifluoromethyl-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b]azepine-1-carboxylate

HRID 507035
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 507035
N(C(OC(C)C)=O)=N[C:3](OC(C)C)=O.[F:15][C:16]([F:58])([F:57])[C:17]1[CH:18]=[C:19]([CH:50]=[C:51]([C:53]([F:56])([F:55])[F:54])[CH:52]=1)[CH2:20][N:21]([C:45]1[N:46]=[N:47][NH:48][N:49]=1)[C@H:22]1[CH2:28][CH2:27][CH2:26][N:25]([C:29]([O:31][C:32]([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33])=[O:30])[C:24]2[CH:36]=[C:37]([C:41]([F:44])([F:43])[F:42])[C:38]([CH3:40])=[CH:39][C:23]1=2.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.CO>C1(C)C=CC=CC=1>[F:54][C:53]([F:56])([F:55])[C:51]1[CH:50]=[C:19]([CH:18]=[C:17]([C:16]([F:57])([F:15])[F:58])[CH:52]=1)[CH2:20][N:21]([C:45]1[N:46]=[N:47][N:48]([CH3:3])[N:49]=1)[C@H:22]1[CH2:28][CH2:27][CH2:26][N:25]([C:29]([O:31][C:32]([CH3:34])([CH3:35])[CH3:33])=[O:30])[C:24]2[CH:36]=[C:37]([C:41]([F:42])([F:43])[F:44])[C:38]([CH3:40])=[CH:39][C:23]1=2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 11776TriphenylphosphineHCID 75555Diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylateHCID 59432487(S)-tert-Butyl 5-[(3,5-bistrifluoromethylbenzyl)-(2H-tetrazol-5-yl)amino)-7-methyl-8-trifluoromethyl-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b]azepine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 11585492
(S)-tert-Butyl 5-[(3,5-bistrifluoromethylbenzyl)-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)amino]-7-methyl-8-trifluoromethyl-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b]azepine-1-carboxylate
Ausbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Add diisopropyl azodicarboxylate (0.56 mL, 3.94 mmol) to a solution of (S)-tert-butyl 5-[(3,5-bistrifluoromethylbenzyl)-(2H-tetrazol-5-yl)amino]-7-methyl-8-trifluoromethyl-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b]azepine-1-carboxylate (2.10 g, 3.29 mmol) and triphenylphosphine (1.03 g, 3.94 mmol) in methanol (0.20 mL, 4.94 mmol) and toluene (30 mL) at 0° C. under nitrogen. Warm the mixture to room temperature and stir for 12 h. Add silica gel, remove the solvents under reduced pressure and purify the residue by column chromatography on silica gel, eluting with ethyl acetate/hexanes (1:3), to provide the title compound as a colorless oil (2.04 g, 95%). APCI MS m/z 653 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customAdd silica gel, remove the solvents under reduced pressure
  2. custompurify the residue by column chromatography on silica gel
  3. washeluting with ethyl acetate/hexanes (1:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e1d5ec225d5f4d6a8600315609b92a60
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07786108B2

Notizen zur Reaktion

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