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Hydrochloric Acid → (S)-4-(5-[(3,5-Bis-trifluoromethyl-benzyl)-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-amino)-7-methyl-8-trifluoromethyl-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]azepin-1-yl)-cyclohexanecarboxylic acid

HRID 507174
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 507174
C([O:3][C:4]([CH:6]1[CH2:11][CH2:10][CH:9]([N:12]2[CH2:18][CH2:17][CH2:16][C@H:15]([N:19]([CH2:26][C:27]3[CH:32]=[C:31]([C:33]([F:36])([F:35])[F:34])[CH:30]=[C:29]([C:37]([F:40])([F:39])[F:38])[CH:28]=3)[C:20]3[N:21]=[N:22][N:23]([CH3:25])[N:24]=3)[C:14]3[CH:41]=[C:42]([CH3:49])[C:43]([C:45]([F:48])([F:47])[F:46])=[CH:44][C:13]2=3)[CH2:8][CH2:7]1)=[O:5])C.[OH-].[Na+].Cl>CO.O>[F:35][C:33]([F:34])([F:36])[C:31]1[CH:32]=[C:27]([CH:28]=[C:29]([C:37]([F:40])([F:38])[F:39])[CH:30]=1)[CH2:26][N:19]([C:20]1[N:21]=[N:22][N:23]([CH3:25])[N:24]=1)[C@H:15]1[CH2:16][CH2:17][CH2:18][N:12]([CH:9]2[CH2:10][CH2:11][CH:6]([C:4]([OH:5])=[O:3])[CH2:7][CH2:8]2)[C:13]2[CH:44]=[C:43]([C:45]([F:46])([F:47])[F:48])[C:42]([CH3:49])=[CH:41][C:14]1=2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 59432485(S)-4-(5-[(3,5-Bis-trifluoromethyl-benzyl)-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-amino]-7-methyl-8-trifluoromethyl-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]azepin-1-yl}-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 59432410(S)-4-(5-[(3,5-Bis-trifluoromethyl-benzyl)-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-amino)-7-methyl-8-trifluoromethyl-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]azepin-1-yl)-cyclohexanecarboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (S)-4-{5-[(3,5-Bis-trifluoromethyl-benzyl)-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-amino]-7-methyl-8-trifluoromethyl-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]azepin-1-yl}-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester (0.14 mmol) in methanol (5 mL), add 5N sodium hydroxide (14 mmol). After heating the mixture at 60° C. for 2 h, cool to room temperature and dilute with water (20 mL). Neutralize the mixture using 5M HCl and extract the organics using ethyl actate (3×5 mL). Dry the combined organics over sodium sulfate, filter, and remove the solvent under vacuum. Chromatograph the crude product over silica gel, eluting with methanol/dichloromethane (0-5%) to obtain the separated cis and trans isomers. MS (ES+): 679 (M+H).

Aufarbeitung

  1. temperaturecool to room temperature
  2. extractionextract the
  3. dry with materialDry the combined organics over sodium sulfate
  4. filtrationfilter
  5. customremove the solvent under vacuum
  6. washChromatograph the crude product over silica gel, eluting with methanol/dichloromethane (0-5%)
  7. customto obtain the separated cis and trans isomers

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-634dfc7b47fb421ea3d13c4e72290b20
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07786108B2

Notizen zur Reaktion

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