StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triethylamine → (3-Cyano-5-oxo-6-phenyl-hexahydro-pyrrolo[2,1-b]thiazol-6-yl)-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 507442
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 507442
[C:1]([O:5][C:6](=[O:26])[NH:7][C:8]1([C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[C:15](=[O:16])[N:14]2[CH:10]([S:11][CH2:12][CH:13]2[C:17](=O)[NH2:18])[CH2:9]1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(OC(C(F)(F)F)=O)(C(F)(F)F)=O.CCN(CC)CC>C(Cl)Cl>[C:1]([O:5][C:6](=[O:26])[NH:7][C:8]1([C:20]2[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=2)[C:15](=[O:16])[N:14]2[CH:10]([S:11][CH2:12][CH:13]2[C:17]#[N:18])[CH2:9]1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 9845Trifluoroacetic anhydrideHCID 68466014HCID 68466014, Verbindung

Produkt 1

HCID 57443731(3-Cyano-5-oxo-6-phenyl-hexahydro-pyrrolo[2,1-b]thiazol-6-yl)-carbamic acid tert-butyl esterAusbeute 83,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of compound 17 (380 mg, 1.0 mmol) in CH2Cl2 (50 mL) was added TFAA (252 uL, 1.2 mmol) dropwise at room temperature, followed by the addition of Et3N (404 mg, 4 mmol). After stirring for 1 h, the mixture was washed with brine, dried over Na2SO4. After concentration, the residue was purified by column chromatography on silica gel (PE: EA=15:1) to give compound 18 (300 mg, 83.6%). 1 H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 1.40 (s, 9 H), 3.26-3.27 (m, 1 H), 3.30-3.31 (m, 1 H), 3.31-3.34 (m, 1 H), 3.43-3.47 (m, 1 H), 5.06 (bs, 1 H), 5.22 (bs, 1H), 5.50 (bs, 1H), 7.37-7.49 (m, 5H). MS (M+1): 360.

Aufarbeitung

  1. washthe mixture was washed with brine
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationAfter concentration
  4. customthe residue was purified by column chromatography on silica gel (PE: EA=15:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bff966e037a74ae699d0d5493770a69a
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07786163B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion