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Water → tert-Butyl 2-(2-nitrophenylamino)ethylcarbamate

HRID 507510
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 507510
F[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[N+:8]([O-:10])=[O:9].[NH2:11][CH2:12][CH2:13][NH:14][C:15](=[O:21])[O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18].C(N(CC)CC)C.O>O1CCCC1>[N+:8]([C:3]1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=1[NH:11][CH2:12][CH2:13][NH:14][C:15](=[O:21])[O:16][C:17]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:20])([O-:10])=[O:9]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 738951-Fluoro-2-nitrobenzeneHCID 187201N-BOC-ethylenediamine

Produkt 1

HCID 47453724tert-Butyl 2-(2-nitrophenylamino)ethylcarbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-fluoro-2-nitrobenzene (2 g, 14.2 mmol), tert-butyl 2-aminoethylcarbamate (2.7 g, 17.0 mmol) and triethylamine (1.7 g, 2.4 mmol) in tetrahydrofuran was refluxed for 7 h. After cooling to rt 100 mL of water was added and the mixture was extracted with ethyl acetate (3×100 mL). The combined organic layer was washed with brine (150 mL), dried over anhydrous sodium sulfate and filtered. The solvent was removed and the product was used in the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 7 h
  2. additionwas added
  3. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate (3×100 mL)
  4. washThe combined organic layer was washed with brine (150 mL)
  5. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. customThe solvent was removed
  8. customthe product was used in the next step without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-73a3e016e42040119207ae0563f7506d
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07786132B2

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