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Lawesson's reagent → HCID 60204552, Verbindung

HRID 507646
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 507646
COC1C=CC(P2(SP(C3C=CC(OC)=CC=3)(=S)S2)=[S:10])=CC=1.[Cl:23][C:24]1[C:25]([C:32]([NH:34][NH:35][C:36](=O)[CH2:37][C:38]2[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=2)=O)=[N:26][C:27]([S:30][CH3:31])=[N:28][CH:29]=1>N1C=CC=CC=1.O>[CH2:37]([C:36]1[S:10][C:32]([C:25]2[C:24]([Cl:23])=[CH:29][N:28]=[C:27]([S:30][CH3:31])[N:26]=2)=[N:34][N:35]=1)[C:38]1[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 87949Lawesson's reagentHCID 175865525-chloro-2-(methylsulfanyl)-N'-(phenylacetyl)pyrimidine-4-carbohydrazide

Produkt 1

HCID 60204552HCID 60204552, VerbindungAusbeute 47 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 1049PyridineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

Lawesson's Reagent (0.487 g (1.2 mmol) and 5-chloro-2-(methylthio)-N′-(2-phenyl-acetyl)pyrimidine-4-carbohydrazide (0.442 g, 1.2 mmol) were dissolved in 8 mL pyridine. This solution was heated to 100° C. for 30 h, giving −50% conversion. Upon cooling, the reaction mixture was diluted with excess H2O. The aqueous layer was extracted with EtOAc. The combined organic layers were dried with magnesium sulfate and concentrated under vacuum. Flash chromatography was used to obtain 0.190 g (47% yield) product as a brown solid. MS (M+H)+ 335.

Aufarbeitung

  1. customgiving −50% conversion
  2. temperatureUpon cooling
  3. extractionThe aqueous layer was extracted with EtOAc
  4. dry with materialThe combined organic layers were dried with magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a8fc5cd8970d4407b3101a856e5bac9a
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07786132B2

Notizen zur Reaktion

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