Water → Florfenicol

HRID 507892

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 507892
[Cl:1][CH:2]([Cl:24])[C:3]([N:5]1[C@H:9]([CH2:10][F:11])[C@@H:8]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([S:18]([CH3:21])(=[O:20])=[O:19])=[CH:14][CH:13]=2)[O:7]C1(C)C)=[O:4].O.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>C(Cl)Cl>[Cl:24][CH:2]([Cl:1])[C:3]([NH:5][C@H:9]([CH2:10][F:11])[C@@H:8]([C:12]1[CH:13]=[CH:14][C:15]([S:18]([CH3:21])(=[O:20])=[O:19])=[CH:16][CH:17]=1)[OH:7])=[O:4]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 68470341HCID 68470341, Verbindung

Produkt 1

HCID 114811Florfenicol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
22.5 °C

Versuchsvorschrift

(4S,5R)-3-dichloroacetyl-2,2-dimethyl-4-fluoromethyl-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1,3-oxazolidine (Compound XIIIa) (60.5 g, 0.1519 moles) selectively hydrolyses in methylene chloride (300 mL) and water (100 mL) containing p-toluene sulfonic acid at 60° C. over several hours. Removal of the methylene chloride by distillation and cooling to 20-25° C. precipitates the product. Filtration, washing with water (100 mL) and toluene (100 mL) then drying yields (1R,2S)-2-dichloroacetamido-3-fluoro-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1-propanol (Florfenicol).

Aufarbeitung

  1. customRemoval of the methylene chloride
  2. distillationby distillation
  3. customprecipitates the product
  4. filtrationFiltration
  5. washwashing with water (100 mL) and toluene (100 mL)
  6. customthen drying

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-99953e722d6c4099858c77f508493564
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
Patentnummer
US07786329B2

Verknüpfte Notizen

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