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Water → 5-(Benzyloxy)-2-bromo-1,3-dimethylbenzene

HRID 508009
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 508009
[Br:1][C:2]1[C:7]([CH3:8])=[CH:6][C:5]([OH:9])=[CH:4][C:3]=1[CH3:10].[CH2:11](Br)[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O>CN(C)C=O>[CH2:11]([O:9][C:5]1[CH:4]=[C:3]([CH3:10])[C:2]([Br:1])=[C:7]([CH3:8])[CH:6]=1)[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 7498Benzyl BromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 819704-Bromo-3,5-dimethylphenol

Produkt 1

HCID 42706125-(Benzyloxy)-2-bromo-1,3-dimethylbenzeneAusbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-bromo-3,5-dimethylphenol (8.00 g, 39.8 mmol) and benzyl bromide (5.80 mL, 47.7 mmol) in N,N-dimethylformamide (130 mL) was added potassium carbonate (8.25 g, 59.7 mmol), and the mixture was stirred at 80° C. for 8 hr. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane-hexane/ethyl acetate=97/3) to give the title compound (9.97 g, yield 86%) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe extract was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (hexane-hexane/ethyl acetate=97/3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-47699a82eeed431cbfff556c9784c5c9
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07786165B2

Notizen zur Reaktion

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