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Water → Methyl 2,5-difluoro-4-[(3-methoxyphenoxy)methyl]benzoate

HRID 508437
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 508437
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([OH:9])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1.Br[CH2:11][C:12]1[C:21]([F:22])=[CH:20][C:15]([C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17])=[C:14]([F:23])[CH:13]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O>CS(C)=O>[F:23][C:14]1[CH:13]=[C:12]([CH2:11][O:9][C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=2)[C:21]([F:22])=[CH:20][C:15]=1[C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 90073-MethoxyphenolHCID 11430Potassium CarbonateHCID 66666576Benzoic acid, 4-(bromomethyl)-2,5-difluoro-, methyl ester

Produkt 1

HCID 86682556Methyl 2,5-difluoro-4-[(3-methoxyphenoxy)methyl]benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-methoxyphenol (221 mg, 1.8 mmol) in DMSO (5 mL) was added methyl 4-(bromomethyl)-2,5-difluorobenzoate (Preparation 27, 491 mg, 1.8 mmol) followed by potassium carbonate (491 mg, 3.5 mmol) and the reaction mixture was stirred at room temperature under nitrogen for 18 hours. The mixture was poured into water and extracted with EtOAc (3×20 mL), washed with 1 M aqueous NaOH and water, dried over magnesium sulphate and the solvent removed under reduced pressure to yield the title compound as a solid, which was taken to the next step without further purification (441 mg, 81%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc (3×20 mL)
  2. washwashed with 1 M aqueous NaOH and water
  3. dry with materialdried over magnesium sulphate
  4. customthe solvent removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ed960c60121244c994a178b7a853eec0
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09096500B2

Notizen zur Reaktion

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