StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sulfuric Acid → 2-Piperidinecarboxylic acid, 5-[(phenylmethoxy)amino]-, phenylmethyl ester, (2S,5R)-

HRID 508453
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 508453
S(=O)(=O)(O)O.[BH4-].[Na+].[CH2:8]([O:15][C:16]([C@@H:18]1[CH2:23][CH2:22][C:21](=[N:24][O:25][CH2:26][C:27]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=2)[CH2:20][NH:19]1)=[O:17])[C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1.C12(CS(O)(=O)=O)C(C)(C)C(CC1)CC2=O>O1CCCC1>[CH2:8]([O:15][C:16]([C@@H:18]1[CH2:23][CH2:22][C@@H:21]([NH:24][O:25][CH2:26][C:27]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=2)[CH2:20][NH:19]1)=[O:17])[C:9]1[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 1118Sulfuric AcidHCID 18462Bicyclo[2.2.1]heptane-1-methanesulfonic acid, 7,7-dimethyl-2-oxo-, (1S)-HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 86702281Phenylmethyl (2S)-5-[(phenylmethoxy)imino]-2-piperidinecarboxylate

Produkt 1

HCID 706739342-Piperidinecarboxylic acid, 5-[(phenylmethoxy)amino]-, phenylmethyl ester, (2S,5R)-
Ausbeute 74 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Under nitrogen atmosphere, tetrahydrofuran (3 ml) and sulfuric acid (0.151 g, 1.53 mmol) were added to sodium borohydride (0.101 g, 2.66 mmol). The obtained mixture was added dropwise at −10° C. to the mixture consisting of (2S)-5-benzyloxyimino-piperidine-2-carboxylic acid benzyl ester (0.168 g, 0.50 mmol), (+)-camphorsulfonic acid (0.695 g, 2.99 mmol) and tetrahydrofuran (2 ml) for 0.5 hour. After 22 hours of stirring, the obtained reaction mixture was analyzed with high performance liquid chromatography to find that the reaction mixture contained 0.125 g of the title compound, and the reduction reaction proceeded with yield of 74%. The diastereo selectivity was (2S,5R)/(2S,5S)=81.4/18.6 (62.8% de).

Aufarbeitung

  1. additionThe obtained mixture was added dropwise at −10° C. to the mixture
  2. customthe obtained reaction mixture

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bec93985e49343e5bd4a5c757b75540b
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09096523B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion