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Sulfuric Acid → 2-Piperidinecarboxylic acid, 5-[(phenylmethoxy)amino]-, phenylmethyl ester, (2S,5R)-

HRID 508458
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 508458
[CH2:1]([O:8][C:9]([C@@H:11]1[CH2:16][CH2:15][C:14](=[N:17][O:18][CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[CH2:13][NH:12]1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.S(=O)(=O)(O)O.[BH4-].[Na+]>O1CCCC1>[CH2:1]([O:8][C:9]([C@@H:11]1[CH2:16][CH2:15][C@@H:14]([NH:17][O:18][CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[CH2:13][NH:12]1)=[O:10])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1118Sulfuric AcidHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 86702281Phenylmethyl (2S)-5-[(phenylmethoxy)imino]-2-piperidinecarboxylate

Produkt 1

HCID 706739342-Piperidinecarboxylic acid, 5-[(phenylmethoxy)amino]-, phenylmethyl ester, (2S,5R)-Ausbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-10 °C

Versuchsvorschrift

Under nitrogen atmosphere, tetrahydrofuran (2 ml) was added to (2S)-5-benzyloxyimino-piperidine-2-carboxylic acid benzyl ester (0.168 g, 0.50 mmol), and the mixture was cooled down to −10° C. Sulfuric acid (0.302 g, 3.06 mmol) was added to the mixture, and then sodium borohydride (0.0567 g, 1.50 mmol) was added. After 22 hours of stirring, the reaction mixture was analyzed with high performance liquid chromatography to find that the mixture contained 0.136 g of the title compound, and the reduction reaction proceeded with the yield of 80%. The diastereo selectivity was (2S,5R)/(2S,5S)=80.4/19.6 (60.8% de).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7c4c08d5f923470a9f47d97d0bae6bb5
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09096523B2

Notizen zur Reaktion

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