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Trifluoroacetic acid → 2-Benzyl-5-methoxy-2,3,3a,8a-tetrahydro-1H-2-aza-cyclopenta[a]inden-8-one

HRID 508491
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 508491
CO[CH2:3][N:4]([CH2:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1)[CH2:5][Si](C)(C)C.C(O)(C(F)(F)F)=O.[CH3:24][O:25][C:26]1[CH:27]=[C:28]2[C:32](=[CH:33][CH:34]=1)[C:31](=[O:35])[CH:30]=[CH:29]2>C(Cl)Cl>[CH2:10]([N:4]1[CH2:3][CH:29]2[C:28]3[CH:27]=[C:26]([O:25][CH3:24])[CH:34]=[CH:33][C:32]=3[C:31](=[O:35])[CH:30]2[CH2:5]1)[C:11]1[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 353442Benzyl(methoxymethyl)((trimethylsilyl)methyl)amineHCID 110409905-Methoxy-1H-inden-1-one

Produkt 1

HCID 672034582-Benzyl-5-methoxy-2,3,3a,8a-tetrahydro-1H-2-aza-cyclopenta[a]inden-8-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-(Methoxymethyl)-N-(trimethylsilylmethyl)benzylamine (17.3 mL, 67.6 mmol) and TFA (3.4 mL) were added to a solution of 5-methoxy-inden-1-one (5.4 g, 33.8 mmol) in CH2Cl2 (165 mL) at 0° C. The reaction was stirred for 3 hours at room temperature and quenched with saturated aqueous NaHCO3 (165 mL). The organic layer was separated, washed with brine (100 mL), dried over MgSO4, and concentrated to afford the subtitle compound, which was used without further purification. MS calculated for C19H19NO2+H: 294, observed: 294.

Aufarbeitung

  1. customquenched with saturated aqueous NaHCO3 (165 mL)
  2. customThe organic layer was separated
  3. washwashed with brine (100 mL)
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c2f48cfd2e854b7893445211ac1da838
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09096520B2

Notizen zur Reaktion

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