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2-Fluorobenzoyl chloride → N-(4-Chloro-3-(5-oxo-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-3-yl)benzyl)-2-fluorobenzamide

HRID 509008
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 509008
[NH2:1][CH2:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([Cl:25])=[C:7]([C:9]2[NH:13][C:12](=[O:14])[N:11]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]([F:24])([F:23])[F:22])=[CH:17][CH:16]=3)[N:10]=2)[CH:8]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.[F:35][C:36]1[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][C:37]=1[C:38](Cl)=[O:39]>C1COCC1>[Cl:25][C:6]1[CH:5]=[CH:4][C:3]([CH2:2][NH:1][C:38](=[O:39])[C:37]2[CH:41]=[CH:42][CH:43]=[CH:44][C:36]=2[F:35])=[CH:8][C:7]=1[C:9]1[NH:13][C:12](=[O:14])[N:11]([C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:18]([C:21]([F:24])([F:23])[F:22])=[CH:19][CH:20]=2)[N:10]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 98082-Fluorobenzoyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 1364923713-(5-(aminomethyl)-2-chlorophenyl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one

Produkt 1

HCID 136246061N-(4-Chloro-3-(5-oxo-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-3-yl)benzyl)-2-fluorobenzamideAusbeute 37,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-(5-(aminomethyl)-2-chlorophenyl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one (Intermediate-63, 0.060 g, 0.162 mmol) in dry THF (5 mL) was added DIPEA (3 mL) and stirred for 20 minutes. The reaction mixture was cooled to 0° C. and 2-fluorobenzoyl chloride (0.038 g, 0.243 mmol) was added and stirred for 3 h at room temperature. The reaction mass was quenched in water, extracted with DCM:MeOH and concentrated to afford crude product which was purified by column chromatography eluting with MeOH:DCM to afford 0.030 g of pure product. 1H NMR (400 MHz, DMSO d6): δ 4.50-4.52 (d, J=8 Hz, 2H), 7.25-7.33 (m, 2H), 7.52-7.55 (m, 2H), 7.63-7.65 (m, 2H), 7.72-7.86 (d, J=2.4 Hz, 1H), 7.83-7.86 (d, J=11.6 Hz, 2H), 8.17-8.20 (d, J=11.6 Hz, 2H), 8.95-8.99 (t, 1H), 12.69 (br s, 1H); MS (m/z): 491.17 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. stirringstirred for 3 h at room temperature
  2. customThe reaction mass was quenched in water
  3. extractionextracted with DCM
  4. concentrationMeOH and concentrated
  5. customto afford crude product which
  6. customwas purified by column chromatography
  7. washeluting with MeOH

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d594ba2fc1cc43969c5cfc852fbf632a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09096545B2

Notizen zur Reaktion

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