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Water → N-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]pyrimidin-2-amine

HRID 509121
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 509121
Cl[C:2]1[N:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[CH3:8][O:9][C:10]1[CH:17]=[C:16]([O:18][CH3:19])[CH:15]=[CH:14][C:11]=1[CH2:12][NH2:13].C(N(CC)CC)C.O>C(O)C>[CH3:8][O:9][C:10]1[CH:17]=[C:16]([O:18][CH3:19])[CH:15]=[CH:14][C:11]=1[CH2:12][NH:13][C:2]1[N:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 744042-ChloropyrimidineHCID 5972502,4-Dimethoxybenzylamine

Produkt 1

HCID 55026262N-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]pyrimidin-2-amineAusbeute 72,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-chloropyrimidine (1.37 g, 12 mmol), 2,4-dimethoxybenzylamine (2.61 g, 15.6 mmol) and triethylamine (2.51 mL, 18 mmol) in ethanol (8 mL) was heated in the microwave at 120° C. for 15 minutes. Water was added to the reaction mixture and the mixture extracted with dichloromethane (×3). The combined organic layers were washed with brine, dried over magnesium sulfate and concentrated in vacuo. The residue was purified using silica gel column chromatography (20-50% ethyl acetate in heptane gradient elution) to afford the title compound as a white solid (2.14 g, 72%).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture extracted with dichloromethane (×3)
  2. washThe combined organic layers were washed with brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified
  6. washsilica gel column chromatography (20-50% ethyl acetate in heptane gradient elution)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-748b085a60a94878a6567eca6e3f4311
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09096558B2

Notizen zur Reaktion

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