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Cesium fluoride → 2-(3,5-Dimethylbiphenyl-4-yl)-3-methoxy cyclopent-2-enone

HRID 509161
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 509161
Br[C:2]1[CH:7]=[C:6]([CH3:8])[C:5]([C:9]2[C:10](=[O:16])[CH2:11][CH2:12][C:13]=2[O:14][CH3:15])=[C:4]([CH3:17])[CH:3]=1.[F-].[Cs+].[C:20]1(B(O)O)[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1>C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[CH3:17][C:4]1[CH:3]=[C:2]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[CH:7]=[C:6]([CH3:8])[C:5]=1[C:9]1[C:10](=[O:16])[CH2:11][CH2:12][C:13]=1[O:14][CH3:15]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 25953Cesium fluorideHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 668681542-(4-Bromo-2,6-dimethylphenyl)-3-methoxy-cyclopent-2-enone

Produkt 1

HCID 584815132-(3,5-Dimethylbiphenyl-4-yl)-3-methoxy cyclopent-2-enoneAusbeute 70,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 44119782
Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
Katalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2-(4-bromo-2,6-dimethylphenyl)-3-methoxy-cyclopent-2-enone (1 g, 3.4 mmol), cesium fluoride (1.5 g, 9.87 mmol), phenylboronic acid (0.5 g, 4.1 mmol) and [1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloro-palladium(II) (0.44 g, 0.54 mmol) is added degassed dimethoxyethane (10 ml) and the resulting suspension is stirred under nitrogen for 45 minutes then heated at 80° C. for 4 hrs. After cooling to room temperature the reaction mixture is acidified with 1N aqueous hydrochloric acid. The aqueous phase is further extracted with ethyl acetate (3×100 ml) and then all organic fractions are combined, dried over anhydrous sodium sulphate and concentrated in vacuo. The resulting material is purified by column chromatography on silica gel to afford 2-(3,5-dimethylbiphenyl-4-yl)-3-methoxy cyclopent-2-enone (0.7 g) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. additionis added
  2. customdegassed dimethoxyethane (10 ml)
  3. temperatureAfter cooling to room temperature the reaction mixture
  4. extractionThe aqueous phase is further extracted with ethyl acetate (3×100 ml)
  5. dry with materialdried over anhydrous sodium sulphate
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe resulting material is purified by column chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-38dda0816c77469e87ef0383e8fbc78f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09096560B2

Notizen zur Reaktion

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