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Ethyl Acetate → (S)-Methyl 4-(((3-fluoro-4-(trifluoromethoxy)phenyl)(3-fluoropyridin-2-yl)methyl)carbamoyl)benzoate

HRID 509418
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 509418
Cl.[F:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C@@H:14]([C:16]2[C:21]([F:22])=[CH:20][CH:19]=[CH:18][N:17]=2)[NH2:15])[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][C:10]([F:13])([F:12])[F:11].[CH3:23][O:24][C:25]([C:27]1[CH:35]=[CH:34][C:30]([C:31](O)=[O:32])=[CH:29][CH:28]=1)=[O:26].CCCP(=O)=O.CCOC(C)=O>O.CN(C=O)C>[F:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C@H:14]([NH:15][C:31]([C:30]2[CH:34]=[CH:35][C:27]([C:25]([O:24][CH3:23])=[O:26])=[CH:28][CH:29]=2)=[O:32])[C:16]2[C:21]([F:22])=[CH:20][CH:19]=[CH:18][N:17]=2)[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][C:10]([F:13])([F:12])[F:11]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 15513Monomethyl terephthalateHCID 16167369Propylphosphoric anhydrideHCID 86687985(S)-(3-fluoro-4-(trifluoromethoxy)phenyl)(3-fluoropyridin-2-yl)methanamine hydrochloride2×

Produkt 1

HCID 71144288(S)-Methyl 4-(((3-fluoro-4-(trifluoromethoxy)phenyl)(3-fluoropyridin-2-yl)methyl)carbamoyl)benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (S)-(3-fluoro-4-(trifluoromethoxy)phenyl)(3-fluoropyridin-2-yl)methanamine hydrochloride (100 mg, 0.294 mmol, Intermediate 6), 4-(methoxycarbonyl)benzoic acid (52.9 mg, 0.294 mmol), and DMF (2 mL) were added TEA (0.123 mL, 0.881 mmol) and 50% propylphosphonic anhydride in EtOAc (0.175 mL, 0.587 mmol). The solution was stirred at room temperature. After 2 h, the reaction was diluted with water (30 mL), stirred for 30 min, and then filtered. The solids were washed with water and dried in the funnel to give the title compound as a white solid. MS (ESI pos. ion) m/z: 467.0 (M+H).

Aufarbeitung

  1. stirringstirred for 30 min
  2. filtrationfiltered
  3. washThe solids were washed with water
  4. customdried in the funnel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-325827022bb94d94a79c2f9b5bb5286b
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09096527B2

Notizen zur Reaktion

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