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Morpholine → 7-Bromo-2-morpholino-1,5-naphthyridine

HRID 509655
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 509655
[Br:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH:6]=[CH:7][C:8](Cl)=[N:9]2)=[N:4][CH:3]=1.[NH:13]1[CH2:18][CH2:17][O:16][CH2:15][CH2:14]1>C(OCC)(=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH:6]=[CH:7][C:8]([N:13]3[CH2:18][CH2:17][O:16][CH2:15][CH2:14]3)=[N:9]2)=[N:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8083MorpholineHCID 583105447-Bromo-2-chloro-1,5-naphthyridine

Produkt 1

HCID 679930577-Bromo-2-morpholino-1,5-naphthyridineAusbeute 74,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 7-bromo-2-chloro-1,5-naphthyridine (F-31) (200 mg, 0.82 mmol, 1.0 eq) and morpholine (10 mL) was stirred in a sealed-tube at 140° C. overnight. The reaction mixture was cooled to RT, diluted with ethyl acetate (150 mL) and then washed with brine, dried over Na2SO4 and filtered. The filtrate was concentrated in vacuo to afford the desired product 7-bromo-2-morpholino-1,5-naphthyridine (F-32) (180 mg, 74.7% yield). ESI-MS m/z: 294.01 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to RT
  2. washwashed with brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3312efcc7b424ff7aa8a72247110bf95
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09096590B2

Notizen zur Reaktion

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