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Potassium Carbonate → [5-(1-Benzenesulfonyl-5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethyl)-pyridin-2-yl]-(2,6-dimethoxy-pyridin-3-ylmethyl)-amine

HRID 509970
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 509970
[C:1]1([S:7]([N:10]2[C:14]3=[N:15][CH:16]=[C:17]([Cl:19])[CH:18]=[C:13]3[C:12]([CH2:20][C:21]3[CH:22]=[CH:23][C:24]([NH2:27])=[N:25][CH:26]=3)=[CH:11]2)(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[CH3:28][O:29][C:30]1[C:35]([CH:36]=O)=[CH:34][CH:33]=[C:32]([O:38][CH3:39])[N:31]=1.C([BH3-])#N.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(O)C.C(O)(=O)C>[C:1]1([S:7]([N:10]2[C:14]3=[N:15][CH:16]=[C:17]([Cl:19])[CH:18]=[C:13]3[C:12]([CH2:20][C:21]3[CH:22]=[CH:23][C:24]([NH:27][CH2:36][C:35]4[C:30]([O:29][CH3:28])=[N:31][C:32]([O:38][CH3:39])=[CH:33][CH:34]=4)=[N:25][CH:26]=3)=[CH:11]2)(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 498716Cyano-borohydrideHCID 122692112,6-Dimethoxypyridine-3-carboxaldehydeHCID 576192232-Pyridinamine, 5-[[5-chloro-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]methyl]-

Produkt 1

HCID 67199355[5-(1-Benzenesulfonyl-5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethyl)-pyridin-2-yl]-(2,6-dimethoxy-pyridin-3-ylmethyl)-amine
Ausbeute 72,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To 5-(1-benzenesulfonyl-5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethyl)-pyridin-2-ylamine (120, 60.0 mg, 0.150 mmol) in 2.0 mL of ethanol and 0.1 mL of acetic acid, 2,6-dimethoxy-pyridine-3-carbaldehyde (121, 120 mg, 0.75 mmol) and silica supported cyanoborohydride (0.40 g, 0.484 mmol) were added. The reaction was heated to 100° C. for 18 minutes at 300 Watts in microwave, then poured into aqueous potassium carbonate and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over sodium sulfate, filtered and the filtrate concentrated under vacuum. The resulting material was purified by silica gel column chromatography, eluting with 20% ethyl acetate in hexane. Appropriate fractions were combined and concentrated under vacuum to provide the desired compound (122, 60 mg).

Aufarbeitung

  1. additionwere added
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationthe filtrate concentrated under vacuum
  6. customThe resulting material was purified by silica gel column chromatography
  7. washeluting with 20% ethyl acetate in hexane
  8. concentrationconcentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3de161489d814067bfa75b096c9b7778
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09096593B2

Notizen zur Reaktion

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