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Sodium Hydroxide → (S)-1-(6-(1-tert-butoxy-2-hydroxyethyl)-7-(4-chlorophenyl)-5-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)-3-(1-methyl-1H-indazol-5-yl)tetrahydropyrimidin-2(1H)-one

HRID 510314
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 510314
C([O:7][CH2:8][C@@H:9]([O:44][C:45]([CH3:48])([CH3:47])[CH3:46])[C:10]1[C:35]([CH3:36])=[CH:34][C:13]2[N:14]=[C:15]([N:17]3[CH2:22][CH2:21][CH2:20][N:19]([C:23]4[CH:24]=[C:25]5[C:29](=[CH:30][CH:31]=4)[N:28]([CH3:32])[N:27]=[CH:26]5)[C:18]3=[O:33])[S:16][C:12]=2[C:11]=1[C:37]1[CH:42]=[CH:41][C:40]([Cl:43])=[CH:39][CH:38]=1)(=O)C(C)(C)C.[OH-].[Na+]>C1COCC1.CO.O>[C:45]([O:44][C@@H:9]([C:10]1[C:35]([CH3:36])=[CH:34][C:13]2[N:14]=[C:15]([N:17]3[CH2:22][CH2:21][CH2:20][N:19]([C:23]4[CH:24]=[C:25]5[C:29](=[CH:30][CH:31]=4)[N:28]([CH3:32])[N:27]=[CH:26]5)[C:18]3=[O:33])[S:16][C:12]=2[C:11]=1[C:37]1[CH:38]=[CH:39][C:40]([Cl:43])=[CH:41][CH:42]=1)[CH2:8][OH:7])([CH3:48])([CH3:46])[CH3:47]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 86699845(S)-2-tert-butoxy-2-(7-(4-chlorophenyl)-5-methyl-2-(3-(1-methyl-1H-indazol-5-yl)-2-oxotetrahydropyrimidin-1(2H)-yl)benzo[d]thiazol-6-yl)ethyl pivalate

Produkt 1

HCID 86699844(S)-1-(6-(1-tert-butoxy-2-hydroxyethyl)-7-(4-chlorophenyl)-5-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)-3-(1-methyl-1H-indazol-5-yl)tetrahydropyrimidin-2(1H)-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 21899815MeOH tetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To the solution of ((S)-2-tert-butoxy-2-(7-(4-chlorophenyl)-5-methyl-2-(3-(1-methyl-1H-indazol-5-yl)-2-oxotetrahydropyrimidin-1(2H)-yl)benzo[d]thiazol-6-yl)ethyl pivalate (20 mg) in THF/MeOH (1 mL/1 mL) was added sodium hydroxide solution (1 mL, 1 N, 1 mmol). The mixture was heated at 50° C. for 12 hours. The mixture was diluted with water, and extracted with ethyl acetate. The organic phase was washed with water and brine, dried over sodium sulfate and filtered. Concentration gave (S)-1-(6-(1-tert-butoxy-2-hydroxyethyl)-7-(4-chlorophenyl)-5-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)-3-(1-methyl-1H-indazol-5-yl)tetrahydropyrimidin-2(1H)-one. LCMS-ESI+: calc'd for C32H34ClN5O3S: 604.2 (M+H+); Found: 604.3 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic phase was washed with water and brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationConcentration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-11efc5819ea54e3880ec959777e3bb9e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09096586B2

Notizen zur Reaktion

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