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Sodium Methoxide → HCID 71271625, Verbindung

HRID 510381
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 510381
Cl[C:2]1[N:7]2[N:8]=[CH:9][C:10]([CH2:11][C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([C:18]([F:21])([F:20])[F:19])[C:13]=3[CH3:22])=[C:6]2[N:5]=[C:4]([N:23]2[CH2:28][CH2:27][O:26][CH2:25][CH2:24]2)[CH:3]=1.[CH3:29][O-:30].[Na+]>CO>[CH3:29][O:30][C:2]1[N:7]2[N:8]=[CH:9][C:10]([CH2:11][C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([C:18]([F:21])([F:20])[F:19])[C:13]=3[CH3:22])=[C:6]2[N:5]=[C:4]([N:23]2[CH2:28][CH2:27][O:26][CH2:25][CH2:24]2)[CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 10942334Sodium MethoxideHCID 71527716HCID 71527716, Verbindung

Produkt 1

HCID 71271625HCID 71271625, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(7-chloro-3-(2-methyl-3-(trifluoromethyl)benzyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)morpholine (181 mg, 0.44 mmol) in methanol (5 mL) stirred under nitrogen at 0° C. was added a 33% solution of sodium methoxide in dropwise. The reaction mixture was stirred at 40° C. for 1 hour. Solvent was removed in vacuo. The residue was dissolved with ethyl acetate (30 mL) and water (10 mL). Two layers were separated. Organic layer was dried and concentrated. The crude product was purified by reverse-phase HPLC to provide the titled compound. (15 mg, 8.4%); LC/MS: MS (ES+) m/e 407 (MH+); 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.39-2.47 (m, 3H) 3.60 (br. s., 2H) 3.61 (d, J=4.55 Hz, 2H) 3.65-3.73 (m, 4H).

Aufarbeitung

  1. customSolvent was removed in vacuo
  2. dissolutionThe residue was dissolved with ethyl acetate (30 mL) and water (10 mL)
  3. customTwo layers were separated
  4. customOrganic layer was dried
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe crude product was purified by reverse-phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-af8b8140b6414c5fa29d76962023ab5c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09096605B2

Notizen zur Reaktion

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