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Dimethylamine → N,N,6-trimethyl-5-nitropyridin-2-amine

HRID 510478
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 510478
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([CH3:8])[C:5]([N+:9]([O-:11])=[O:10])=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:12][NH:13][CH3:14].O>CO.CCOC(C)=O>[CH3:12][N:13]([CH3:14])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([N+:9]([O-:11])=[O:10])=[C:6]([CH3:8])[N:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 674DimethylamineHCID 962WaterHCID 2531236-Chloro-2-methyl-3-nitropyridine

Produkt 1

HCID 59613085N,N,6-trimethyl-5-nitropyridin-2-amineAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-chloro-2-methyl-3-nitropyridine (0.5 g, 2.9 mmol) in MeOH (5 mL) was added dimethylamine in water (1.2 mL, 11.6 mmol) and the reaction mixture was heated at 60° C. for 4 h. The reaction mixture was then diluted with EtOAc, extracted with water and washed with brine. The organic layer was dried over sodium sulphate and concentrated to yield the title compound (0.5 g, 95%). LCMS (ES+) 182 (M+H)+, RT 2.74 minutes (method 1).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with water
  2. washwashed with brine
  3. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulphate
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-641d5a0c95c447e99b22c2fceee344cb
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09096614B2

Notizen zur Reaktion

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