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Water → tert-butyl[7-(3,4-dihydroxycyclopentyl)-2-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-yl]carbamate

HRID 511490
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 511490
[CH:1]1([C:6]2[CH:7]=[CH:8][C:9]([NH:17][C:18](=[O:24])[O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[C:10]3[C:14]=2[CH2:13][N:12]([CH3:15])[C:11]3=[O:16])[CH2:5][CH:4]=[CH:3][CH2:2]1.C[N+]1([O-])CC[O:29]CC1.[OH2:33]>CC(O)(C)C.CCOC(C)=O>[OH:33][CH:4]1[CH:3]([OH:29])[CH2:2][CH:1]([C:6]2[CH:7]=[CH:8][C:9]([NH:17][C:18](=[O:24])[O:19][C:20]([CH3:21])([CH3:23])[CH3:22])=[C:10]3[C:14]=2[CH2:13][N:12]([CH3:15])[C:11]3=[O:16])[CH2:5]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 82029Methyl morpholine oxideHCID 86695308tert-butyl [7-(cyclopent-3-en-1-yl)-2-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-yl]carbamate2×

Produkt 1

HCID 86695307tert-butyl[7-(3,4-dihydroxycyclopentyl)-2-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-yl]carbamateAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6386
tert-Butanol
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl [7-(cyclopent-3-en-1-yl)-2-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-yl]carbamate (Compound 243C: 33 mg, 0.10 mmol) in t-BuOH (1 mL) and H2O (1 mL) were added N-methylmorpholine N-oxide (14 mg, 0.12 mmol) and potassium osmate dihydrate (0.37 mg, 0.0010 mmol). The resulting mixture was stirred at rt overnight. The mixture was diluted with EtOAc (30 mL), washed with brine (10 mL), and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvents were evaporated under reduced pressure to give the title compound as a white solid, 36 mg, 99% yield. 1H NMR (CDCl3): 1.52 (s, 9H), 1.90-1.94 (m, 2H), 2.14-2.19 (m, 2H), 2.34 (br s, 2H), 3.17 (s, 3H), 3.56 (m, 1H), 4.33 (s, 2H), 4.39 (m, 2H), 7.26 (d, J=8.6 Hz, 1H), 8.14 (d, J=8.6 Hz, 1H), 9.50 (br s, 1H). MS (ES+): m/z=363.16 [MH+]. HPLC: tR=3.44 min (ZQ3, polar—5 min).

Aufarbeitung

  1. washwashed with brine (10 mL)
  2. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  3. customThe solvents were evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4f73c6ef9a0f456f98792c19e0b6cf13
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09096624B2

Notizen zur Reaktion

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