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Hydrochloric Acid → 3-(3-((((3aR,4R,6R,6aS)-6-(4-((2,4-dimethoxybenzyl)amino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)methyl)(isobutyl)amino)cyclobutyl)propanoic acid

HRID 511655
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 511655
O.[OH-].[Li+].[CH3:4][O:5][C:6]1[CH:49]=[C:48]([O:50][CH3:51])[CH:47]=[CH:46][C:7]=1[CH2:8][NH:9][C:10]1[C:11]2[CH:18]=[CH:17][N:16]([C@H:19]3[C@@H:23]4[O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[O:26][C@@H:22]4[C@@H:21]([CH2:29][N:30]([CH2:42][CH:43]([CH3:45])[CH3:44])[CH:31]4[CH2:34][CH:33]([CH2:35][CH2:36][C:37]([O:39]CC)=[O:38])[CH2:32]4)[CH2:20]3)[C:12]=2[N:13]=[CH:14][N:15]=1.O1CCCC1.CO.Cl>>[CH3:4][O:5][C:6]1[CH:49]=[C:48]([O:50][CH3:51])[CH:47]=[CH:46][C:7]=1[CH2:8][NH:9][C:10]1[C:11]2[CH:18]=[CH:17][N:16]([C@H:19]3[C@@H:23]4[O:24][C:25]([CH3:27])([CH3:28])[O:26][C@@H:22]4[C@@H:21]([CH2:29][N:30]([CH2:42][CH:43]([CH3:45])[CH3:44])[CH:31]4[CH2:32][CH:33]([CH2:35][CH2:36][C:37]([OH:39])=[O:38])[CH2:34]4)[CH2:20]3)[C:12]=2[N:13]=[CH:14][N:15]=1
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Komponenten

6

Edukt 5

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 887MethanolHCID 8028TetrahydrofuranHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 67774619ethyl 3-(3-((((3aR,4R,6R,6aS)-6-(4-((2,4-dimethoxybenzyl)amino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)methyl)(isobutyl)amino)cyclobutyl)propanoate

Produkt 1

HCID 67775383
3-(3-((((3aR,4R,6R,6aS)-6-(4-((2,4-dimethoxybenzyl)amino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)methyl)(isobutyl)amino)cyclobutyl)propanoic acid

Versuchsvorschrift

Lithium hydroxide, monohydrate (1.11 g, 26.4 mmol) was added to a solution ethyl 3-(3-((((3aR,4R,6R,6aS)-6-(4-((2,4-dimethoxybenzyl)amino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)methyl)(isobutyl)amino)cyclobutyl)propanoate (1.75 g, 2.64 mmol) in Tetrahydrofuran (13 ml, 160 mmol) and Methanol (3 ml, 70 mmol). The reaction was stirred for 24 hours at RT, acidified with 1 N HCl to pH=6, the volatiles removed in vacuo and remaining water removed by azeotropic distillation with ethanol followed by 18 hours on lyophilizer. The resulting off white solid was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. customthe volatiles removed in vacuo
  2. customremoved by azeotropic distillation with ethanol
  3. waitfollowed by 18 hours on lyophilizer
  4. customThe resulting off white solid was used without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a2c07f52601e43aa8343122b8125260f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09096634B2

Notizen zur Reaktion

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