StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Cholesterol → 25279-63-4

HRID 511732
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 511732
[CH3:1][CH:2]([CH2:4][CH2:5][CH2:6][C@H:7]([C@@H:9]1[C@:27]2([CH3:28])[C@H:12]([C@H:13]3[C@H:24]([CH2:25][CH2:26]2)[C@:22]2([CH3:23])[C:16]([CH2:17][C@H:18]([CH2:20][CH2:21]2)[OH:19])=[CH:15][CH2:14]3)[CH2:11][CH2:10]1)[CH3:8])[CH3:3].C(N(CC)CC)C.[N+:36]([C:39]1[CH:40]=[C:41]([CH:45]=[C:46]([N+:48]([O-:50])=[O:49])[CH:47]=1)[C:42](Cl)=[O:43])([O-:38])=[O:37]>CN(C)C1C=CN=CC=1.ClCCl>[N+:36]([C:39]1[CH:40]=[C:41]([CH:45]=[C:46]([N+:48]([O-:50])=[O:49])[CH:47]=1)[C:42]([O:19][C@H:18]1[CH2:20][CH2:21][C@@:22]2([CH3:23])[C:16](=[CH:15][CH2:14][C@@H:13]3[C@@H:24]2[CH2:25][CH2:26][C@@:27]2([CH3:28])[C@H:12]3[CH2:11][CH2:10][C@@H:9]2[C@H:7]([CH3:8])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH:2]([CH3:1])[CH3:3])[CH2:17]1)=[O:43])([O-:38])=[O:37]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 5997CholesterolHCID 74323,5-Dinitrobenzoyl chlorideHCID 8471Triethylamine

Produkt 1

HCID 2111671025279-63-4Ausbeute 56,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

20.00 g (51.7 mmol) of cholesterol, 2.88 g (25.75 mmol) of 4-dimethylaminopyridine, 6.27 g (62.04 mmol) of triethylamine are dissolved in 100 mL of dichloromethane. 11.92 g (51.7 mmol) of commercial 3,5-dinitrobenzoylchloride dissolved in 50 mL of dichloromethane are added at 0° C. The solution is stirred for 2 h at 0° C. and allowed to stir at room temperature overnight. After 22 hours at room temperature, the reaction mixture is partitioned between dichloromethane and water. The organic phase is washed repeatedly with water, dried over sodium sulfate, filtrated and concentrated under reduced pressure. Crystallization from ethyl acetate:hexane mixture yielded 16.94 g (56%) of (3-β)-cholest-5-en-3-yl 3,5-dinitrobenzoate as yellowish crystals.

Aufarbeitung

  1. additionare added at 0° C
  2. stirringto stir at room temperature overnight
  3. waitAfter 22 hours at room temperature
  4. customthe reaction mixture is partitioned between dichloromethane and water
  5. washThe organic phase is washed repeatedly with water
  6. dry with materialdried over sodium sulfate
  7. filtrationfiltrated
  8. concentrationconcentrated under reduced pressure
  9. customCrystallization from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aebcc1a4cc8b4ab3a53d9eb5b82a5040
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09097938B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion