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Dimethylformamide → HCID 67290985, Verbindung

HRID 511824
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 511824
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=2[F:16])=[CH:4][N:3]=1.C(=O)(O)[O-].[Na+].[CH3:22][N:23](C=O)C>[C-]#N.[Zn+2].[C-]#N.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[F:16][C:11]1[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:10]=1[CH2:9][O:8][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]([C:22]#[N:23])=[N:3][CH:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 59596668HCID 59596668, Verbindung

Produkt 1

HCID 67290985HCID 67290985, VerbindungAusbeute 57 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11186Zinc cyanide (Zn(CN)2)Katalysator
HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2-bromo-5-(2-fluorobenzyloxy)pyridine (1.5 g, 5.3 mmol) and zinc cyanide (0.81 g, 6.9 mmol) in DMF (20 mL) was added Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.61 g, 0.53 mmol) at room temperature. After being stirred at 60° C. for 4 hours, sat. sodium bicarbonate aqueous solution was added to the mixture. The mixture was filtered off through a pad of Celite. The filtrate was extracted with ethyl acetate, dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. The residue was purified by column chromatography on silica gel eluting with hexane/ethyl acetate (2:1 (v/v)) to give 0.69 g (57% yield) of the title compound as a light yellow solid:

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered off through a pad of Celite
  2. extractionThe filtrate was extracted with ethyl acetate
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel eluting with hexane/ethyl acetate (2:1 (v/v))

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3764e2398f124233a6f36f7c933d5788
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09101616B2

Notizen zur Reaktion

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