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1,4-Cyclohexadiene → N-[4-(4-Hydroxy-phenoxy)-butyl]saccharin

HRID 512021
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 512021
C([O:8][C:9]1[CH:31]=[CH:30][C:12]([O:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][N:18]2[C:28](=[O:29])[C:27]3[C:22](=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=3)[S:19]2(=[O:21])=[O:20])=[CH:11][CH:10]=1)C1C=CC=CC=1.C1CC=CCC=1>CCO.[Pd]>[OH:8][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([O:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][N:18]2[C:28](=[O:29])[C:27]3[C:22](=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=3)[S:19]2(=[O:21])=[O:20])=[CH:30][CH:31]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 123431,4-CyclohexadieneHCID 25018865N-[4-(4-Benzyloxy-phenoxy)-butyl]saccharin

Produkt 1

HCID 25018869N-[4-(4-Hydroxy-phenoxy)-butyl]saccharinAusbeute 56 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 83.3 (0.1 g, 0.23 mmol) in EtOH (5 mL) was added 10% Pd/C (0.1 g, 100% w/w) and 1,4-cyclohexadiene (92 mg, 1.15 mmol) and the resulting suspension was stirred vigorously at 50° C. for 2 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature, the catalyst was removed by filtration through Celite, and the filtrate was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by flash column chromatography on silica gel (60% diethyl ether-hexane) to give 84 (0.044 g, 56% yield) as a white solid (m p 107-109° C.). 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.06 (d, J=7.0 Hz, 1H), 7.92 (d, J=7.0 Hz, 1H), 7.87 (td, J=7.0 Hz, J=1.2 Hz, 1H), 7.83 (td, J=7.0 Hz, J=1.2 Hz, 1H), 6.79 (d, J=9.0 Hz, 2H), 6.74 (d, J=9.0 Hz, 2H), 4.38 (br s, 1H), 3.96 (t, J=6.4 Hz, 2H), 3.89 (t, J=7.2 Hz, 2H), 2.05 (quintet, J=6.9 Hz, 2H), 1.89 (quintet, J=6.9 Hz, 2H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. customthe catalyst was removed by filtration through Celite
  3. customthe filtrate was evaporated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by flash column chromatography on silica gel (60% diethyl ether-hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-43f34ebeeaec4617aa2e41ce8037bcf8
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09102622B2

Notizen zur Reaktion

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