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Trimethylsilyl cyanide → 2-(3-Hydroxypropoxy)-2-(2-methylpyrimidin-5-yl)acetonitrile

HRID 512205
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 512205
[O:1]1[CH2:6][CH2:5][CH2:4][O:3][CH:2]1[C:7]1[CH:8]=[N:9][C:10]([CH3:13])=[N:11][CH:12]=1.C[Si]([C:18]#[N:19])(C)C>C(Cl)Cl.[I-].[Zn+2].[I-]>[OH:1][CH2:6][CH2:5][CH2:4][O:3][CH:2]([C:7]1[CH:8]=[N:9][C:10]([CH3:13])=[N:11][CH:12]=1)[C:18]#[N:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 82115Trimethylsilyl cyanideHCID 867162345-(1,3-Dioxan-2-yl)-2-methylpyrimidine

Produkt 1

HCID 867162352-(3-Hydroxypropoxy)-2-(2-methylpyrimidin-5-yl)acetonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9883512zinc(II)iodideKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To an ice-cold solution of 5-(1,3-dioxan-2-yl)-2-methylpyrimidine (140 mg, 0.78 mmol) in DCM (5.0 ml) was added zinc iodide (124 mg, 0.39 mmol). Trimethylsilyl cyanide (116 mg, 0.155 ml, 1.17 mmol) was added dropwise over a period of 10 minutes. Cooling was removed and the reaction was stirred for 40 hours at room temperature. The mixture was poured into H2O (20 mL) and extracted with DCM (3×20 mL), the combined org. phases were washed with brine, dried over MgSO4 and concetrated in vacuo. The crude product was used for next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. temperatureCooling
  2. customwas removed
  3. additionThe mixture was poured into H2O (20 mL)
  4. extractionextracted with DCM (3×20 mL)
  5. washphases were washed with brine
  6. dry with materialdried over MgSO4
  7. customThe crude product was used for next step without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-477fabcd63da4690bd2f007b21273973
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09102591B2

Notizen zur Reaktion

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