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Amino-6-ethoxybenzothiazole, 2- → N1-(6-ethoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-2-{2-methoxy-5-[(E)-3-oxo-3-(3,4,5-trimethoxy phenyl)-1-propenyl]phenoxy}acetamide

HRID 512567
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 512567
[CH2:1]([O:3][C:4]1[CH:13]=[CH:12][C:7]2[N:8]=[C:9]([NH2:11])[S:10][C:6]=2[CH:5]=1)[CH3:2].C(N=C=NCCCN(C)C)C.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.[CH3:35][O:36][C:37]1[CH:47]=[CH:46][C:45](/[CH:48]=[CH:49]/[C:50](=[O:63])[C:51]2[CH:56]=[C:55]([O:57][CH3:58])[C:54]([O:59][CH3:60])=[C:53]([O:61][CH3:62])[CH:52]=2)=[CH:44][C:38]=1[O:39][CH2:40][C:41](O)=[O:42]>ClCCl.O>[CH2:1]([O:3][C:4]1[CH:13]=[CH:12][C:7]2[N:8]=[C:9]([NH:11][C:41](=[O:42])[CH2:40][O:39][C:38]3[CH:44]=[C:45](/[CH:48]=[CH:49]/[C:50](=[O:63])[C:51]4[CH:52]=[C:53]([O:61][CH3:62])[C:54]([O:59][CH3:60])=[C:55]([O:57][CH3:58])[CH:56]=4)[CH:46]=[CH:47][C:37]=3[O:36][CH3:35])[S:10][C:6]=2[CH:5]=1)[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 7192Amino-6-ethoxybenzothiazole, 2-HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 569681902-{2-methoxy-5-[(E)-3-oxo-3-(3,4,5-trimethoxy phenyl)-1-propenyl]phenoxy}acetic acid

Produkt 1

HCID 60151528N1-(6-ethoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-2-{2-methoxy-5-[(E)-3-oxo-3-(3,4,5-trimethoxy phenyl)-1-propenyl]phenoxy}acetamide
Ausbeute 781,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-ethoxy-2-aminobenzothiazole (194 mg, 1.0 mmol) in dichloromethane (20 mL) was added 1-Ethyl-3-(3-Dimethylaminopropyl)carbodiimide (EDC) (191 mg, 1.0 mmol) and 1-hydroxy-1,2,3-benzotriazole (HOBt) (13.5 mg, 0.1 mmol). Then added 2-{2-methoxy-5-[(E)-3-oxo-3-(3,4,5-trimethoxy phenyl)-1-propenyl]phenoxy}acetic acid (2) (402 mg, 0.1 mmol) and the reaction mixture was stirred at a temperature of 25° C. for 24 h and the reaction was monitored by TLC. Then to this water is added and extracted with dichloromethane. The solvent was evaporated under vacuum to afford the crude product. This was further purified by column chromatography using ethyl acetate and hexane as solvent system to obtain the pure product (9h) (452 mg, 80% yield).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with dichloromethane
  2. customThe solvent was evaporated under vacuum
  3. customto afford the crude product
  4. customThis was further purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bb73fcd2d0154c4ab16d1a6f074696f8
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09102638B2

Notizen zur Reaktion

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