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Triphenylphosphine → [2-(4-Tert-butoxyphenoxy)ethoxy](tert-butyl)dimethylsilane

HRID 513176
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 513176
[C:1]([O:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([OH:12])=[CH:8][CH:7]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[O:13]([CH2:21][CH2:22]O)[Si:14]([C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])([CH3:16])[CH3:15].C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CC(OC(/N=N/C(OC(C)C)=O)=O)C>C1(C)C=CC=CC=1>[C:1]([O:5][C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:9]([O:12][CH2:22][CH2:21][O:13][Si:14]([C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])([CH3:16])[CH3:15])=[CH:10][CH:11]=1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 2773621p-Tert-butoxyphenolHCID 5363146Diisopropyl azodicarboxylateHCID 111376652-(tert-Butyl(dimethyl)silyl)oxyethanol

Produkt 1

HCID 86720567[2-(4-Tert-butoxyphenoxy)ethoxy](tert-butyl)dimethylsilaneAusbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-Tert-butoxyphenol (1 g, 6.02 mmole), 2-(t-butyldimethylsiloxy)ethanol (1.38 g, 7.83 mmole), and PPh3 (2.05 g, 7.82 mmole) were combined in toluene (30 mL) at RT. To this was added DIAD (1.52 mL, 7.82 mmole) slowly at RT. After stirring overnight the mixture was concentrated. Flash column chromatography (Biotage-SNAP-50 g SiO2, 0-10% EtOAc/hexanes) gave the title compound (1.7 g, 87%) as a clear oil. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 6.90 (d, J=8.8 Hz, 2 H); 6.80 (d, J=8.8 Hz, 2 H); 4.03-3.92 (m, 4 H); 1.30 (s, 9 H); 0.91 (s, 9 H); 0.10 (s, 6H).

Aufarbeitung

  1. concentrationwas concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-798a77fb04ee4879875f0d3e02c9f746
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09102673B2

Notizen zur Reaktion

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