Diisopropylethylamine → 6-Chloro-4-(1-phenylcyclopropylamino)nicotinamide

HRID 513272

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 513272
Cl[C:2]1[C:7]([C:8]([NH2:10])=[O:9])=[CH:6][N:5]=[C:4]([Cl:11])[CH:3]=1.[C:12]1([C:18]2([NH2:21])[CH2:20][CH2:19]2)[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1.CCN(C(C)C)C(C)C>C(C#N)(C)=O>[Cl:11][C:4]1[CH:3]=[C:2]([NH:21][C:18]2([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=3)[CH2:20][CH2:19]2)[C:7]([C:8]([NH2:10])=[O:9])=[CH:6][N:5]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 1945491-Phenyl-cyclopropylamineHCID 6000444,6-Dichloronicotinamide

Produkt 1

HCID 866645416-Chloro-4-(1-phenylcyclopropylamino)nicotinamideAusbeute 36,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 694302-OxopropiononitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of 4,6-dichloronicotinamide (191 mg, 1 mmol) in AcCN (2 mL) was added 1-phenylcyclopropanamine (160 mg, 1.2 mmol) and DIPEA (0.213 mL, 1.2 mmol). The mixture was heated at 60° C. for 2 days. The mixture was concentrated and purified by column chromatography to give 6-chloro-4-(1-phenylcyclopropylamino)nicotinamide (105 mg).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated
  2. custompurified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bf1fb13d2bfd4e1ab3635b34fda50fdf
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
Patentnummer
US09102625B2

Verknüpfte Notizen

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