Pyridine → N-(5-Chloroquinolin-8-yl)-2-nitro-4-trifluoromethylbenzenesulfonamide

HRID 513543Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 513543
[N+:1]([C:4]1[CH:9]=[C:8]([C:10]([F:13])([F:12])[F:11])[CH:7]=[CH:6][C:5]=1[S:14](Cl)(=[O:16])=[O:15])([O-:3])=[O:2].[Cl:18][C:19]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([NH2:29])=[C:25]2[C:20]=1[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[N:24]2.N1C=CC=CC=1>CN(C1C=CN=CC=1)C.C(Cl)Cl>[Cl:18][C:19]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([NH:29][S:14]([C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:8]([C:10]([F:13])([F:12])[F:11])=[CH:9][C:4]=2[N+:1]([O-:3])=[O:2])(=[O:16])=[O:15])=[C:25]2[C:20]=1[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[N:24]2

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 2248605-Chloroquinolin-8-amine2×HCID 27757802-Nitro-4-(trifluoromethyl)benzene-1-sulfonyl chloride2×

Produkt 1

HCID 68182997N-(5-Chloroquinolin-8-yl)-2-nitro-4-trifluoromethylbenzenesulfonamideAusbeute 45,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a similar fashion using route 14 general procedure 27, 2-nitro-4-trifluoromethylbenzenesulfonyl chloride (Intermediate 461) (1.24 g, 4.29 mmol), 5-chloro-quinolin-8-ylamine (Intermediate 27) (0.64 g, 3.58 mmol), DMAP (cat.), pyridine (0.86 ml, 10.7 mmol) and DCM (5 ml) gave the title compound (700 mg, 45%) after purification by column chromatography with DCM as the eluent.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-50f8ccd6883f4ba0b36ff66f110f127e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
Patentnummer
US09102688B2

Notizen zur Reaktion

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